Мочеви́на (карбамид), органическое соединение, амид карбаминовой кислоты, диамид угольной кислоты, (NH₂)₂CO. Мочевина, первое органическое соединение, синтезированное из неорганического – цианата аммония, была получена немецким химиком Ф. Вёлером в 1828 г. Молярная масса 60,06 г/моль. Плотность 1,335 г/см³. t_плав 132,7 °C.

Физико-химические свойства

Мочевина – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [67 г/100 мл (0 °C), 119,3 г/100 мл (25 °C), 205 г/100 мл (50 °C), 733 г/100 мл (100 °C)], растворимое в этаноле [15,8 г/100 мл (20 °C)] и других спиртах, жидком аммиаке, концентрированной соляной кислоте, пиридине, глицерине, малорастворимое в диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле, хлороформе.

Мочевина образует соединения включения со многими органическими и неорганическими веществами (например, с аммиаком, пероксидом водорода, фосфорной кислотой, метанолом, неразветвлёнными алканами и их производными).

При нагревании мочевина в первую очередь разлагается на аммиак и изоциановую кислоту. В разбавленных водных растворах изоциановая кислота гидролизуется до аммиака и углекислого газа, гидролиз ускоряется в присутствии щелочей и особенно кислот. В концентрированных растворах или в расплаве изоциановая кислота взаимодействует с мочевиной с образованием биурета, триурета, циануровой кислоты. При повышении температуры также образуются гуанидин и продукты аминирования циануровой кислоты (аммелид, аммелин и меламин).

Расплавленная мочевина реагирует со щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида.

Мочевина устойчива по отношению к пероксиду водорода и перманганату калия. При действии минеральных кислот (азотной, соляной и др.) она образует соли (например, нитрат мочевины).

Мочевина взаимодействует с оксидами азота в газовой и жидкой фазах с образованием азота, углекислого газа и воды.

Под действием хлора мочевина превращается в N-хлормочевину и N, N´-дихлормочевину, брома – в циануровую кислоту, гипохлорита натрия – в гидразин.

При алкилировании мочевины образуются её алкилзамещённые производные. Алкоголиз мочевины даёт уретаны. Ацилирование мочевины монокарбоновыми кислотами и их производными приводит к образованию уреидов, эфирами алкандикарбоновых кислот – циклических уреидов (например, в случае малонового эфира – барбитуровой кислоты), ангидридами ароматических дикарбоновых кислот – соответствующих имидов (например, фталимида). С аминами мочевина даёт высокомолекулярные продукты поликонденсации. В реакции с анилином образуются фенил- и дифенилмочевина.

Легко происходит конденсация мочевины с альдегидами и кетонами. При конденсации с формальдегидом получаются мочевино-формальдегидные смолы.

Способы получения

В промышленности мочевину производят высокотемпературной (180–230 °С) конденсацией аммиака и диоксида углерода под давлением 12–25 МПа. Кроме того, мочевину можно получить при взаимодействии аммиака с фосгеном, при нагревании цианата аммония, гидролизом цианамида и др.

Участие в обмене веществ

Мочевина – конечный продукт белкового обмена у многих беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. Биосинтез мочевины из конечных продуктов распада белков (аммиака и диоксида углерода) происходит в печени в результате цикла ферментативных реакций (орнитиновый цикл). В виде мочевины выделяется около 80 % содержащегося в распадающемся белке азота. Мочевина выводится из организма потовыми железами и почками (в сутки человек выделяет 25–30 г мочевины). Содержание мочевины в моче зависит от количества и состава белков в пище, скорости распада белков (увеличивается при физической работе, повышении температуры тела, сахарном диабете). Мочевина присутствует в небольших количествах в крови, мышечной ткани, слюне, лимфе, молоке, слезах. При нарушении функции почек и заболеваниях, связанных с усиленным распадом тканевых белков, содержание мочевины в крови возрастает (уремия). Мочевина встречается также в грибах и некоторых высших растениях.

Применение

Мочевина широко применяется в промышленности (органический синтез, производство полимеров, нефтехимия, фармацевтика и др.) и сельском хозяйстве.

Гранулированная мочевина.Гранулированная мочевина.Она служит исходным материалом для получения разнообразных химических продуктов: гербицидов, карбамидных смол, меламина, циануровой кислоты и её эфиров, гидразина, лекарственных средств (например, барбитуратов), красителей. В нефтяной промышленности мочевина используется для депарафинизации нефтепродуктов. Мочевина входит в состав гигиенических средств и косметических препаратов. В растениеводстве мочевину применяют в качестве концентрированного легко усваиваемого азотного удобрения, более 90 % всей производимой мочевины используется как удобрение. В животноводстве мочевину добавляют в корма для жвачных животных как заменитель белка.

Мировое производство мочевины в 2021 г. оценивается в 175,59 млн т; к 2028 г. ожидается рост производства до 188,22 млн т (Global Urea Market Outlook).