Барбиту́ровая кислота́ (2,4,6-тригидроксипиримидин, 2,4,6-пиримидинтрион, N,N′-малонилмочевина, уреид малоновой кислоты), гетероциклическое соединение, производное пиримидина, циклический уреид, C₄H₄N₂O_3. Впервые получена немецким химиком-органиком А. Байером в 1864 г. Производные барбитуровой кислоты, содержащие алкильные, циклоалкильные или арильные заместители, называются барбитуратами. Молярная масса 128,10 г/моль. t_плав 248 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Барбитуровая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячей воде, растворимое в диэтиловом эфире, малорастворимое в холодной воде, этаноле.

Щелочами барбитуровая кислота титруется как одноосновная. Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 4,04.Таутомерия барбитуровой кислоты.Таутомерия барбитуровой кислоты.

Барбитуровая кислота может существовать в виде нескольких таутомерных форм, обусловливающих её химические свойства. Для неё характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия.

Она легко реагирует с электрофильными реагентами, вступая в реакции галогенирования, нитрования, нитрозирования, образуя соответствующие C5-замещённые производные. Оксихлорид фосфора замещает гидроксигруппы на атомы хлора. При окислении барбитуровой кислоты образуется аллоксан. Алкилирование барбитуровой кислоты галоидными алкилами, алкилсульфонатами протекает последовательно по атому углерода C5 и далее по атомам азота N1, N3. В зависимости от условий барбитуровая кислота метилируется диметилсульфатом с образованием 5,5-диметилпроизводного; или 1,3-диметилбарбитуровой кислоты; или смеси N-, O- и C-метилпроизводных.

Барбитуровая кислота легко метилируется диазометаном с образованием 6-метоксиурацилов. Вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами.

Большие дозы барбитуратов смертельны вследствие угнетения дыхания.

Способы получения

Барбитуровую кислоту синтезируют из мочевины и малоновой кислоты или её диэтилового эфира в присутствии алкоголята натрия.

Применение

Барбитуровую кислоту применяют для получения рибофлавина, пиримидина, виолуровой (5-изонитрозобарбитуровой) и мочевой кислот. Барбитураты используются в медицине как снотворные (барбамил) и противосудорожные (бензонал) средства, а также как средства для наркоза (гексенал).

Объём мирового рынка барбитуровой кислоты составил 19,02 млн. долларов США в 2021 г. и, по прогнозу, вырастет до 26,14 млн. долларов США к концу 2028 г. (в среднем на 4,65 % в год) (Global barbituric acid market regional status and future outlook. 2023).