Формальдегид

Формальдеги́д (от лат. formica – муравей) (муравьиный альдегид, метаналь), HCH═O, первый член гомологического ряда альдегидов. Бесцветный газ с резким за́пахом, t_кип –19,2 °C; хорошо растворим в воде, спиртах; легко полимеризуется в присутствии полярных примесей. Для хранения водные растворы формальдегида стабилизируют метанолом. При упаривании водных растворов формальдегида в вакууме образуется твёрдый низкомолекулярный полимер параформ, или параформальдегид (CH₂O)_n (n=8–100), который при нагревании распадается до формальдегида; полимеризация формальдегида в неполярном растворителе приводит к полиформальдегиду (n>1000). Очень реакционноспособен. Восстанавливается водородом до метанола; окисляется HNO₃, KMnO₄ до муравьиной кислоты или CO₂ и H₂O; с NH₃ образует гексаметилентетрамин. Вступает в реакции поликонденсации с мочевиной, меламином, фенолами, образуя мочевино-формальдегидные, меламино-формальдегидные и феноло-формальдегидные смолы. В промышленности формальдегид получают каталитическим окислительным дегидрированием метанола в паровой фазе. Для удобства хранения и транспортировки выпускают в виде формалина или параформа. Используют в органическом синтезе, в производстве синтетических смол, пластмасс, полиформальдегида, лекарственных веществ, красителей, для дубления кож, дезинфекции, дезодорации. Токсичен, ирритант.