Химические соединения

Бензол

Бензо́л, простейший представитель , С6H6. Был открыт в 1825 г. , который выделил бензол из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде получен в 1833 г. кальциевой соли . В 1865 г. предложил формулу строения бензола с чередующимися простыми и двойными связями.

Бензол – бесцветная жидкость с нерезким запахом; tпл 5,53 °C, tкип 80,1 °C. Практически нерастворим в , смешивается во всех соотношениях с большинством неполярных органических ; растворяет жиры, , смолы; с водой и образует . В бензола , находящиеся в состоянии sp2-гибридизации, образуют плоский, правильный шестиугольник с расстоянием между атомами углерода 139 пм, причём все атомы цикла участвуют в образовании единой π-электронной системы. Молекула бензола удовлетворяет всем критериям .

Бензол обладает химическими свойствами ароматических соединений. При нитровании бензола смесью концентрированной HNO3 и H2SO4 образуется , который может быть восстановлен в . Бензол сульфируют концентрированной H2SO4 до бензолсульфокислот; алкилгалогенидами до алкилбензолов и (в присутствии AlCl3 хлорангидридами до жирноароматических (см. в статье ). При алкилировании бензола этиленом образуется , из которого в промышленности получают ; аналогично из бензола и пропилена образуется – исходный продукт для получения и . При окислении бензола кислородом воздуха при нагревании в присутствии катализатора получают . Бензол с трудом вступает в реакции присоединения. Так, только при хлорировании бензола образуется гексахлорциклогексан, используемый в качестве . При каталитическом бензол превращается в – исходный продукт в производстве .

Бензол содержится в , образующемся при пиролизе . Основное количество бензола получают при 470–540 °C нефтяной фракции, выкипающей при 62–85 °C. Бензол – важнейшее сырьё химической промышленности, его применяют в производстве , , лекарственных веществ, , , , а также как и экстрагент в производстве , и др.

Смеси бензола с воздухом (1,5–8 % бензола по объёму) взрывоопасны. Бензол , может вызывать острые и хронические .

  • Ароматические соединения