Мелами́н (1,3,5-триазин-2,4,6-триамин; 2,4,6-триамино-симм-триазин; цианурамид; циануротриамид; циануротриамин), органическое соединение, гетероциклическое соединение, тример цианамида, C₃H₆N₆. Впервые получено в 1834 г. немецким химиком Ю. фон Либихом при сплавлении тиоцианата калия с хлоридом аммония. Молярная масса 126,12 г/моль.

Физико-химические свойства

Меламин – бесцветное кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде [0,5 г/100 мл (20 °C), 4 г/100 мл (90 °C)], горячем этаноле, гликоле, пиридине, глицерине, нерастворимое в диэтиловом эфире и других органических растворителях. Возгоняется при нагревании до 300 °C под вакуумом. Плотность 1,571 г/см³; t_пл 354 °C (с разложением).

Меламин обладает основными свойствами. Он образует комплексные соли с кислотами (например, C₃H₆N₆ ‧ HCl ‧ 1,5H₂O). С амидами щелочных металлов в жидком аммиаке даёт соли (например, K₃C₃H₃N₆) или продукт присоединения C₃H₆N₆ ‧ KNH₂ (при недостатке амида). При нагревании выше температуры плавления меламин разлагается с отщеплением аммиака и образованием продуктов поликонденсации. В водных растворах, по мере увеличения давления и температуры, меламин последовательно превращается в аммелин (4,6-диамино-2-гидрокси-1,3,5-триазин), аммелид (6-амино-2,4-дигидрокси-1,3,5-триазин), циануровую кислоту и в конечном итоге в аммиак и диоксид углерода. При нагревании меламина в присутствии щелочей образуются оксиаминопроизводные. Кипячение меламина с разбавленной азотной кислотой приводит к синтезу циануровой кислоты. При нагревании паров меламина выше 600 °C триазиновое кольцо разрушается и образуется цианамид. Меламин нитруется смесью азотной и уксусной кислот, давая моно- и динитромеламины. Продукты реакции галогенирования содержат от 1 до 6 атомов галогена. Ацилирование ангидридами кислот позволяет ввести до 3 ацильных групп в молекулу меламина. Алкилирование меламина в реакции с аминами приводит к образованию от 1- до 3-замещённых производных. Меламин вступает в реакцию конденсации с альдегидами и органическими соединениями, содержащими гидроксильные группы (сахарами, гликолями и др.).

Способы получения

Меламин получают пиролизом мочевины или синтезируют из дициандиамида.

Применение

Меламин применяют для получения меламин-формальдегидных смол, пластмасс, лаков, клеёв, отличающихся высокой механической прочностью, малой электропроводностью, водо- и термостойкостью; используют при изготовлении дубящих веществ, ионообменных смол, ингибиторов коррозии, суперпластификаторов для бетона и др.

Мировое производство меламина в 2022 г. составило 1240 тыс. т, к 2032 г. ожидается рост до 1800 тыс. т (Melamine Market Analysis ... 2023).