Хлорофо́рм (трихлорметан, хладон 20, фреон 20), алкилгалогенид СНСl₃.

Физико-химические свойства

Бесцветная жидкость со сладковатым запахом; молярная масса 119,38 г/моль; t_пл –63,5 °C, t_кип 61,1 °C; плотность 1,489 г/см³ (при 20 °C) и 1,524 г/см³ (при 0 °C). Входит в число летучих органических соединений. Хорошо растворим в органических растворителях, плохо – в воде.

Проявляет химические свойства галогенпроизводных углеводородов. Реагирует с хлором Сl₂ в жидкой фазе в присутствии инициаторов или в паровой фазе (катализатор – активированный уголь) с образованием четырёххлористого углерода ССl₄. При взаимодействии с бромом Br₂ образуются бромхлорметаны, такие как CCl₃Br, CCl₂Br₂ и CClBr₃. При нагревании с водой разлагается до муравьиной кислоты НСООН, оксида углерода СО и хлороводорода НСl. На свету медленно окисляется кислородом воздуха до фосгена C(O)Cl₂ и HCl. В щелочной среде взаимодействует с фенолами с образованием гидроксиальдегидов (реакция Раймера – Тимана). Вступает в реакцию Фриделя – Крафтса; реагирует с бензолом с образованием трифенилметана. Взаимодействует с фтороводородом HF в присутствии катализатора хлорида сурьмы(IV) SbCl₅; эта реакция используется как промышленный способ получения дифторхлорметана. Реагирует с первичными аминами в спиртовом растворе щёлочи с образованием изонитрилов; промежуточный продукт реакции – дихлоркарбен. Реакция используется для качественного определения первичных аминов и является одной из реакций Гофмана.

Негорюч; оказывает токсическое действие на внутренние органы, особенно на печень и почки.

Получение

Получают преимущественно газофазным термическим хлорированием метана СН₄ или метилхлорида CH₃Cl. Получается смесь, состоящая из CH₃Cl, метиленхлорида CH₂Cl₂, хлороформа и ССl₄. Разделение веществ осуществляется ректификацией. В 2017 г. мировое производство хлорметанов составило около 6,7 млн т, из которых около 1,5 млн т приходилось на хлороформ. Основные производственные мощности находятся в Северо-Восточной Азии (50 %), Западной Европе (23 %) и Северной Америке (16 %).

Применение

Главным образом применяется для производства дифторхлорметана (хладон 22, с 1987 использование в качестве хладагента регулируется Монреальским протоколом, постепенно выводится из обращения). Используется как растворитель, хладагент, сырьё в синтезе лекарственных средств и др. Ранее применялся в медицине как средство для наркоза.