Хлороформ
Хлорофо́рм (трихлорметан, хладон 20, фреон 20), алкилгалогенид СНСl3.
Физико-химические свойства
Бесцветная жидкость со сладковатым запахом; молярная масса 119,38 г/моль; tпл –63,5 °C, tкип 61,1 °C; плотность 1,489 г/см3 (при 20 °C) и 1,524 г/см3 (при 0 °C). Входит в число летучих органических соединений. Хорошо растворим в органических растворителях, плохо – в воде.
Проявляет химические свойства галогенпроизводных углеводородов. Реагирует с хлором Сl2 в жидкой фазе в присутствии инициаторов или в паровой фазе (катализатор – активированный уголь) с образованием четырёххлористого углерода ССl4. При взаимодействии с бромом Br2 образуются бромхлорметаны, такие как CCl3Br, CCl2Br2 и CClBr3. При нагревании с водой разлагается до муравьиной кислоты НСООН, оксида углерода СО и хлороводорода НСl. На свету медленно окисляется кислородом воздуха до фосгена C(O)Cl2 и HCl. В щелочной среде взаимодействует с фенолами с образованием гидроксиальдегидов (реакция Раймера – Тимана). Вступает в реакцию Фриделя – Крафтса; реагирует с бензолом с образованием трифенилметана. Взаимодействует с фтороводородом HF в присутствии катализатора хлорида сурьмы(IV) SbCl5; эта реакция используется как промышленный способ получения дифторхлорметана. Реагирует с первичными аминами в спиртовом растворе щёлочи с образованием изонитрилов; промежуточный продукт реакции – дихлоркарбен. Реакция используется для качественного определения первичных аминов и является одной из реакций Гофмана.
Негорюч; оказывает токсическое действие на внутренние органы, особенно на печень и почки.
Получение
Получают преимущественно газофазным термическим хлорированием метана СН4 или метилхлорида CH3Cl. Получается смесь, состоящая из CH3Cl, метиленхлорида CH2Cl2, хлороформа и ССl4. Разделение веществ осуществляется ректификацией. В 2017 г. мировое производство хлорметанов составило около 6,7 млн т, из которых около 1,5 млн т приходилось на хлороформ. Основные производственные мощности находятся в Северо-Восточной Азии (50 %), Западной Европе (23 %) и Северной Америке (16 %).
Применение
Главным образом применяется для производства дифторхлорметана (хладон 22, с 1987 использование в качестве хладагента регулируется Монреальским протоколом, постепенно выводится из обращения). Используется как растворитель, хладагент, сырьё в синтезе лекарственных средств и др. Ранее применялся в медицине как средство для наркоза.