Гуаниди́н (карбамидин, аминоформамидин, аминометанамидин), азотсодержащее органическое соединение, иминопроизводное мочевины, (H₂N)₂C=NH. Структурный фрагмент гуанидина входит в состав молекул многих природных веществ (гуанина, креатина, аргинина, фолиевой кислоты, стрептомицина, тетродотоксина и др.). Впервые получен немецким химиком А. Штреккером в 1861 г. как продукт деградации гуанина. Синтезирован в 1868 г. немецким химиком Э. Эрленмейером. Молярная масса 59,07 г/моль; t_плав 50 °C.

Физико-химические свойства

Гуанидин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, метаноле, этаноле, диметилформамиде. Гигроскопичен, расплывается, поглощая влагу и углекислый газ из воздуха.

Гуанидин – сильное основание (pK_a составляет 13,6), образует соли гуанидиния при взаимодействии с кислотами. При гидролизе гуанидина последовательно получаются мочевина и аммиак. Гуанидин вступает в реакции алкилирования, ацилирования. При обработке нитрата гуанидиния серной кислотой происходит нитрование. Хлорирование гипохлоритом натрия или хлором даёт азохлорамид. Конденсация с бифункциональными соединениями (дикетонами, диаминами, диэфирами) приводит к образованию гетероциклических соединений (пиримидинов, имидазолов, оксазолов). С формальдегидом гуанидин конденсируется с образованием синтетических смол (аналогично мочевине).

Гуанидин токсичен, концентрированные растворы вызывают ожоги.

Способы получения

В промышленности гуанидин и его соли получают главным образом сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином. Также гуанидин может быть получен гидрогенолизом циангуанидина на никеле Ренея, термолизом роданида аммония или тиомочевины.

Применение

Гуанидин применяют для получения лекарственных средств и взрывчатых веществ, ионообменных смол. Алкилпроизводные гуанидина обладают бактерицидной и фунгицидной активностью, используются при архивном хранении бумажных и фотоматериалов, для консервации семян сельскохозяйственных растений. Соли гуанидиния применяют в текстильной промышленности как антистатическое и огнезащитное средство. Гуанидингидрохлорид используют лабораторной практике и биотехнологических манипуляциях в качестве денатурирующего агента.