Муравьи́ная кислота́ (метановая кислота), простейшая монокарбоновая кислота, HCOOH.

Физико-химические свойства

Бесцветная жидкость с резким запахом; молярная масса 46,025 г/моль, t_пл 8,4 °C; t_кип 100,7 °C; плотность 1220 кг/м³ (при 20 °C); смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром, этанолом, умеренно растворима в бензоле, толуоле, четырёххлористом углероде, не растворяется в алифатических углеводородах; образует азеотропную смесь с водой (t_кип 107,3 °C, 77,5 % по массе кислоты).

Рыжие лесные муравьи (Formica rufa) поедают гриб.Рыжие лесные муравьи (Formica rufa) поедают гриб.В природе впервые обнаружена в едких выделениях муравьёв; отсюда название самой кислоты, а также её солей и эфиров – формиатов (от лат. formica – муравей). Муравьиная кислота содержится также в хвое, крапиве, выделениях пчёл и других природных объектах, в виде сложных эфиров – в некоторых плодах (например, яблоках).

Муравьиная кислота – более сильная, чем её гомологи (K_a 1,7 · 10^–4 при 25 °C). Наряду с типичными для карбоновых кислот химическими свойствами, муравьиная кислота проявляет восстановительные свойства, характерные для альдегидов, в том числе осаждает серебро из аммиачных растворов нитрата серебра AgNO₃. В качестве восстановителя используется при восстановительном аминировании альдегидов и кетонов формиатом аммония (реакция Лёйкарта) и получении N-метилированных аминов взаимодействием муравьиной кислоты с первичными и вторичными аминами и формальдегидом; эквимолярная смесь муравьиной кислоты с третичными аминами восстанавливает кетоны до спиртов. При взаимодействии с олефинами образует сложные эфиры либо (в присутствии концентрированной серной кислоты) третичные карбоновые кислоты (реакция Коха – Хаафа). Катализируемая кислотами реакция муравьиной кислоты с олефинами в присутствии пероксида водорода H₂O₂ приводит к диформиатам, парофазное присоединение кислоты к ацетилену – к винилформиату.

Получение

Муравьиную кислоту производят: сернокислотным гидролизом формамида, получаемого карбонилированием метанола с последующим аммонолизом образующегося метилформиата безводным аммиаком; прямым гидролизом метилформиата; гидратацией оксида углерода CO в присутствии щёлочи с последующим гидролизом получаемой соли. В больших количествах муравьиная кислота образуется как побочный продукт при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции при производстве уксусной кислоты.

Применение

Муравьиную кислоту применяют как протраву при крашении и отделке текстиля и бумаги, обработке кожи, в качестве консерванта для фруктовых соков, при силосовании зелёной массы, для получения лекарственных средств, пестицидов, растворителей (алкилформиатов, диметилформамида и др.).

Муравьиная кислота обладает бактерицидным действием, раздражает верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз, вызывает химические ожоги при попадании на кожу.