Четырёххлористый углерод
Четырёххло́ристый углеро́д (тетрахлорметан, хладон 10, фреон 10), алкилгалогенид ССl4.
Историческая справка
Четырёххлористый углерод получен в 1839 г. А. В. Реньо путём хлорирования трихлорметана. В 1843 г. Г. Кольбе синтезировал четырёххлористый углерод при обработке сероуглерода CS2 хлором.
Физико-химические свойства
Бесцветная жидкость с резким сладковатым запахом; молярная масса 153,82 г/моль; tпл –22,96 °C, tкип 76,7 °C; плотность 1,595 г/см3 (при 20 °C) и 1,632 г/см3 (при 0 °C). Входит в число летучих органических соединений. Обладает хорошей растворимостью в большинстве органических соединений, практически нерастворим в воде. Образует азеотропную смесь с водой; содержание воды в смеси 4,1 %, tкип 66 °C.
Химически инертен, устойчив к действию воздуха, света, концентрированной H2SO4. При нагревании с водой до 250 °C при её недостатке гидролизуется до фосгена, при избытке – до хлора. К образованию фосгена также приводит взаимодействие четырёххлористого углерода с олеумом или окисление на воздухе в присутствии железа при температуре выше 300 °C.
Негорюч, взрыво- и пожаробезопасен. Токсичен; один из наиболее сильных гепатотоксинов (вызывает тяжёлые поражения печени).
Получение
Главным образом получают высокотемпературным хлорированием углеводородов C1–C3, их хлорпроизводных или CS2. В 2017 г. мировое производство хлорметанов составило около 6,7 млн т, из которых около 200 тыс. т пришлось на тетрахлорметан.
Применение
Использование в качестве хладона с 1987 г. регулируется Монреальским протоколом; широко применялся как сырьё в производстве трихлорфторметана (хладон 11), дифтордихлорметана (хладон 12) и др., которые также выводятся из обращения. Находит применение в производстве полимеров и пластмасс, арамидных волокон, в химическом анализе (например, в газовой хроматографии и масс-спектрометрии); как растворитель используется ограниченно вследствие высокой токсичности.