Оксиндо́л (2-оксо-2,3-дигидроиндол, лактам о-аминофенилуксусной кислоты,индолинон-2), ароматическое гетероциклическое соединение, циклический амид, C₆H₄CHC(O)NH. Оксиндол впервые получен А. Байером в 1866 г. при восстановлении изатина. Молярная масса 133,16 г/моль. Плотность 1,3 г/см³. Температура плавления 126–127 °C.

Физико-химические свойства

Оксиндол – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячей воде, растворимое в этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Хлоргидрат оксиндола хорошо растворим в воде. Для оксиндола известны натриевая и серебряные соли.

При ацилировании оксиндола и его N-замещённых производных сложными эфирами в присутствии оснований образуются 3-ацилоксиндолы. Оксиндол участвует в реакциях С– (по атому углерода C3), N– и O–алкилирования. При галогенировании в водных растворах образуются 5- или 5,7-замещённые галогенпроизводные оксиндола. Галогенирование в четырёххлористом углероде даёт 3,3-дигалогенпроизводное. При нитровании или сульфировании оксиндола образуются соответствующие 5- или 5,7-производные. Реакция оксиндола с трихлороксидом фосфора(V) в диметилформамиде приводит к образованию 2-хлор-3-формилиндола. При действии хлорида фосфора(V) на оксиндол получается 2,3-дихлориндол. Действие азотистой кислоты на оксиндол приводит к образованию изатин-2-оксима. 3,3-дибромирование оксиндола с последующим гидролизом даёт изатин. В присутствии алюмогидрида лития или при перегонке с цинковой пылью оксиндол восстанавливается до индола. В присутствии основных или кислотных катализаторов оксиндол вступает в реакции конденсации с альдегидами и кетонами. При обработке оксиндола пентасульфидом фосфора образуется тион.

Способы получения

Оксиндол может быть получен при восстановлении изатина различными восстановителями или электрохимически. Галогенирование индола хлоридом фосфора(V) с последующим гидролизом приводит к образованию оксиндола. Оксиндол также получают восстановительной циклизацией о-нитрофенилуксусной кислоты, щелочным плавлением индолсульфокислоты, циклизацией α-галогенацетанилидов при нагревании с избытком хлорида алюминия.

Участие в обмене веществ

Производные оксиндола являются промежуточными продуктами биосинтеза индольных алкалоидов.

Применение

Оксиндол используется как ядро для синтеза многочисленных производных, обладающих широким спектром биологических активностей. Например, нинтеданиб, сунитиниб – ингибиторы протеинтирозинкиназы, противоопухолевые средства; зипрасидон – нейролептик; ропинирол – противопаркинсонический препарат, агонист дофамина.