Индо́л (бензопиррол, 2,3-бензпиррол), гетероароматическое соединение, конденсированная бициклическая система, состоящая из бензольного и пиррольного ядер. Индол содержится в каменноугольной смоле, в жасминном и других эфирных маслах, образуется в кишечнике человека и млекопитающих. Он является структурным фрагментом триптофана, биогенных аминов (триптамина, серотонина), индольных алкалоидов. Молярная масса 117,15 г/моль; плотность 1,22 г/см³; t_плав 52,5 °C, t_кип 254 °C.

Физико-химические свойства

Индол – бесцветное кристаллическое вещество с неприятным запахом [при сильном разбавлении – цветочным (жасмина)], хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире, толуоле, растворимое в горячей воде, бензоле, лигроине, петролейном эфире, жидком аммиаке.

Индол проявляет слабокислотные и слабоосно́вные свойства. С натрием в жидком аммиаке образует N-натрийиндолил. Действие реактивов Гриньяра приводит к N-индолмагнийгалогенидам. Индол обладает ароматическими свойствами. Вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и др.) в основном в положение 3. Аминометилирование по Манниху, формилирование и азосочетание также дают продукты замещения в положении 3. Ацетилирование в присутствии ацетата натрия проходит в положение 1; при использовании уксусного ангидрида получается 1,3-диацетилиндол. Индол присоединяется по двойной связи непредельных альдегидов и кетонов. При электрохимическом восстановлении или гидрировании над никелем Ренея образует индолин (2,3-дигидроиндол). В более жёстких условиях восстанавливается и бензольное кольцо. Окисление индола перекисью водорода или надкислотами даёт индоксил, который далее окисляется в индиго. Окисление озоном или диоксидом марганца приводит к разрыву пиррольного кольца. Индол образует димеры и тримеры, в кислой среде осмоляется.

Способы получения

Индол обычно синтезируют из эфира 2-нитрофенилпировиноградной кислоты по реакции Рейссерта; производные индола – циклизацией арилгидразонов альдегидов и кетонов (реакция Фишера). В промышленном масштабе извлекается из каменноугольной смолы.

Применение

Индол служит исходным сырьём в промышленном синтезе фитогормона гетероауксина (3-индолилуксусной кислоты), незаменимой аминокислоты триптофана, лекарственных средств (например, суматриптана, индометацина). Используется в парфюмерной промышленности в качестве фиксатора запаха.