Изати́н (индол-2,3-дион, 2,3-дигидроиндол-2,3-дион, 2,3-индолиндион), органическое соединение, производное индола, гетероароматическое соединение. Изатину свойственна лактам-лактимная изомерия; на примере изатина А. Байер впервые описал таутомерию. В природе изатин найден в некоторых растениях рода вайда, в курупите гвианской (Couroupita guianensis) и каланте обесцвеченной (Calanthe discolor), в организме человека он присутствует в клетках нервной системы. Изатин впервые получен в 1841 г. французским химиком О. Лораном совместно с немецким химиком О. Л. Эрдманом при окислении индиго азотной или хромовой кислотой. Молярная масса 147,14 г/моль. Плотность 1,51 г/см³. Температура плавления 203,5 °C. При нагревании возгоняется.

Физико-химические свойства

Изатин – желтовато-красное кристаллическое вещество, малорастворимое в холодной воде, диэтиловом эфире, растворимое в кипящей воде, ацетоне, бензоле, этаноле, метаноле, водных растворах щелочей.

Изатин проявляет слабокислотные и слабоосновные свойства, образуя соли с щелочными и щёлочноземельными металлами либо с кислотами. Вступает в типичные для ароматических соединений реакции ацилирования, галогенирования, сульфирования, нитрования по положению 5. Карбонильная группа (–C=O) в положении 3 значительно более активна, чем карбонильная группа в положении 2, и может давать многочисленные производные, характерные для алифатических карбонильных соединений.

При окислении изатин образует изатоевый ангидрид. Восстановление изатина приводит к получению оксиндола. При димеризации изатина образуется индирубин. Изатин участвует в реакциях, приводящих к увеличению размера углеродного кольца, например до 7 атомов.

Способы получения

Изатин получают в основном из анилина. Можно также синтезировать его из дифенилтиомочевины, о-нитрокоричной кислоты, хлорангидрида о-нитробензойной кислоты.

Применение

Изатин применяется при синтезе пигментов и красителей, он является полупродуктом в производстве индигоидных красителей. Используется в аналитической химии как реагент для определения пролина и гидроксипролина; тиофена в бензоле; пиррола и тиолов в воздухе. В фармацевтике изатин используют для получения многочисленных производных, обладающих противовирусными, противотуберкулёзными, противоопухолевыми, противосудорожными и другими свойствами.