Рицино́левая кислота́ [(9Z, 12R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота, R12-гидрокси-9-цис-октодеценовая кислота, 12-окси-9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота, рицинолеиновая кислота, 12-гидроксиолеиновая кислота], одноосновная ненасыщенная оксикислота жирного ряда, ненасыщенная омега-9 жирная оксикислота, CH₃(CH₂)₅CH(OH)CH₂CH=CH(CH₂)₇COOH. Содержится в виде триглицерида в касторовом масле (до 80–94 %). Молярная масса 298,47 г/моль. Плотность 0,9496 г/см³. Кристаллизуется в трёх полиморфных формах с t _пл 7,7 °C (α-форма), 16 °C (β-форма) и 5 °C (γ-форма). t _кип 416,4 °C.

Физико-химические свойства

Рицинолевая кислота – бесцветная вязкая жидкость, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне.

Химические свойства рицинолевой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH), спиртовой группы (–OH) и ненасыщенной двойной связи (–C=C–). Рицинолевая кислота даёт соли, эфиры, амиды. При дегидратации рицинолевой кислоты образуется линолевая кислота и её изомер с сопряжёнными двойными связями. Рицинолевая кислота подвергается галогенированию, гидрированию. При обработке рициновой кислоты серной кислотой может происходить как этерификация гидроксильной группы, так и присоединение серной кислоты по двойной связи. При окислении рицинолевой кислоты получается азелаиновая кислота. Окисление перманганатом калия в щелочной среде приводит к образованию триоксистеариновой кислоты. В присутствии следов азотистой кислоты рицинолевая кислота превращается в стереоизомерную рицинэлаидиновую кислоту.

При нагревании (300 °C) касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты на энантол (предельный альдегид нормального строения, С₆Н₁₃СНО) и ненасыщенную ундециленовую кислоту [СН₂=СН(СН₂)₈СООН]. Под действием щёлочи касторовое масло даёт себациновую кислоту и октан-2-ол.

Рицинолевая кислота склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.

Способы получения

Рицинолевую кислоту выделяют из касторового масла щелочным, кислотным или энзиматическим гидролизом с последующей низкотемпературной кристаллизацией из метанола или ацетона.

Участие в обмене веществ

В растениях рицинолевая кислота образуется при ферментативном окислении олеиновой кислоты. Биодеградация рицинолевой кислоты происходит по пути β-окисления жирных кислот.

Рицинолевая кислота обладает противовоспалительным, антибактериальным, антивирусным и фунгицидным действием.

Применение

Рицинолевую кислоту используют для получения себациновой и ундециленовой кислот, гептаналя, октан-2-ола, гептина-1, поверхностно-активных веществ, душистых веществ, эмульгаторов, диспергирующих веществ, смачивающих средств, которые широко применяют в химической, фармацевтической, текстильной, парфюмерно-косметической и других отраслях промышленности.