Себаци́новая кислота́ (декандиовая кислота, октан-1,8-дикарбоновая кислота), алифатическая дикарбоновая кислота, НООС(СН₂)₈СООН. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами. Впервые получена в 1802 г. Л. Ж. Тенаром при сухой перегонке жира. Молярная масса 202,25 г/моль. Плотность 1,207 г/см³. Температура плавления 134,5 °C. Температура кипения 295 °C.

Физико-химические свойства

Себациновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этаноле и диэтиловом эфире, растворимое в воде [0,1 г/100 мл (17 °C), 2 г/100 мл (100 °C)], нерастворимое в бензоле.

Константы диссоциации кислоты (pK_a) составляют 4,51 и 5,44.

Как дикарбоновая кислота, себациновая кислота образует два ряда производных – моно- и ди- амиды, эфиры, соли и др. При взаимодействии с диолами даёт полиэфиры, диаминами – полиамиды. При нагревании себациновой кислоты с уксусным ангидридом образуется нестабильный полимерный продукт, который после отщепления диоксида углерода превращается в циклононанон. Восстановление себациновой кислоты даёт 1,10-декандиол.

Себациновая кислота горит на воздухе ровным слабым пламенем.

Температура декарбоксилирования себациновой кислоты составляет 350–370 °C.

Способы получения

Себациновую кислоту получают в основном разложением рицинолевой кислоты (касторового масла) или электролитической изомеризацией монометилового эфира адипиновой кислоты.

Применение

Себациновую кислоту применяют в производстве полиамидов, полиэфирных волокон и клеёв, косметики, свечей, как стабилизатор алкидных смол. Эфиры себациновой кислоты используются как пластификаторы.