Дегидрата́ция (от де… и греч. ὕδωρ – вода), реакции элиминирования воды от молекул органических или неорганических соединений. Дегидратация осуществляется термически (обычно в присутствии катализаторов) или под действием веществ, связывающих воду (т. н. дегидратирующих агентов, например Р₂О₅, H₂SO₄). Дегидратация – процесс, обратный гидратации.

Дегидратация органических соединений

Различают внутримолекулярную и межмолекулярную дегидратацию.

Внутримолекулярная дегидратация

Пример внутримолекулярной дегидратации спиртов – синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al₂O₃ или под действием H₂SO₄, например:

$CH_3CH_2OH \xrightarrow{300-400\,\textit{℃},\, Al_2O_3 } CH_2=CH_2+H_2 O.$Дегидратация 1,4-бутандиола в присутствии солей фосфорной кислоты – одна из стадий синтеза бутадиена (по методу, разработанному В. Реппе):

$HOCH_2CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[NaH_2PO_4]{280\,\textit{℃} } CH_2=CHCH=CH_2+2H_2 O.$Если строение спирта таково, что возможно два направления дегидратации, то отщепление воды осуществляется в соответствии с правилом Зайцева. Так, при дегидратации 2-пентанола преимущественно образуется 2-пентен:

$CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH=CHCH_3+H_2 O.$Внутримолекулярная дегидратация карбоновых кислот приводит к образованию кетонов, дегидратация амидов кислот – к нитрилам, например:

$RC(O)NH_2 \xrightarrow{POCl_3 } RC \equiv N.$Важное значение для получения гетероциклических соединений имеет внутримолекулярная циклодегидратация. Например, при действии концентрированной H₂SO₄ α-ациламинокетоны превращаются в оксазолы. Другие примеры циклодегидратации – синтез эпоксидов из гликолей, лактидов и лактонов из гидроксикислот.

Межмолекулярная дегидратация

При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры, например из этанола – диэтиловый эфир:

$2C_2H_5OH \rightarrow C_2H_5OC_2H_5+H_2O.$Из карбоновых кислот в результате дегидратации образуются их ангидриды, например из уксусной кислоты – уксусный ангидрид:

$2C_2H_3COOH \rightarrow (CH_3CO)_2O+H_2O.$Межмолекулярная дегидратация смеси спирта и кислоты даёт сложные эфиры:

$ROH+HOOCR ^\prime \rightarrow RCOOR ^\prime.$Примером межмолекулярной дегидратации карбонильных соединений служит кротоновая конденсация.

Дегидратация неорганических соединений

Дегидратация неорганических кислот приводит к образованию ангидридов (кислотных оксидов), например:

$2HNO_3 \xrightarrow{P_2O_5 } N_2O_5+H_2O.$К дегидратации относятся также процессы удаления кристаллизационной воды из кристаллогидратов и удаления воды, связанной силами адсорбции. Для обозначения этих процессов чаще употребляется термин «обезвоживание».