Ундециле́новая кислота́ (10-ундеценовая кислота, ундец-10-еновая кислота), непредельная одноосновная карбоновая кислота, CH₂=CH(CH₂)₈COOH. Соли и эфиры называются ундециленаты. Молярная масса 184,28 г/моль. Плотность 0,9075 г/см³. t _пл 24,5 °C. t_кип 275 °C.

Физико-химические свойства

Ундециленовая кислота – густая бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в хлороформе, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.

Ундециленовая кислота обладает свойствами карбоновых кислот и алкенов. Как кислота она образует соли, эфиры, амиды, нитрилы и др. По двойной связи вступает в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение спиртов и др.). В присутствии перекисных соединений гидробромирование ундециленовой кислоты приводит к образованию 11-бромундекановой кислоты. При восстановлении ундециленовая кислота даёт предельную монокарбоновую ундекановую кислоту, при окислении – дикарбоновую себациновую кислоту. Дибромирование с последующим дегидробромированием превращает ундециленовую кислоту в ундециновую, содержащую тройную связь. При нагревании ундециленовой кислоты в присутствии алюмосиликатов происходит циклизация с образованием гексилциклопентенона и амилциклогексенона. Окисление ундециленовой кислоты приводит к эпоксидированию и разрыву двойной связи. Ундециленовая кислота склонна к изомеризации и полимеризации.

Способы получения

Ундециленовая кислота образуется при вакуум-перегонке касторового масла или термическом разложении метилового эфира рицинолевой кислоты.

Применение

Ундециленовую кислоту применяют для получения пластификаторов, смазок, полимеров и сополимеров, каучуков, композитных материалов. Ундециленовая кислота и её цинковая соль входят в состав противогрибкового средства. Душистые производные ундециленовой кислоты используют в парфюмерно-косметической промышленности.