Олеиновая кислота

Олеи́новая кислота́ (цис-9-октадеценовая кислота, цис-октадецен-9-овая-1 кислота), мононенасыщенная одноосновная карбоновая кислота, омега-9 ненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:1(n-9), где 18 – число атомов углерода, 1 – количество ненасыщенных связей, 9 – расстояние от метильного (–CH₃) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. Соли и эфиры этой кислоты называются олеатами. Олеиновая кислота – наиболее распространённая в природе ненасыщенная кислота: в виде триглицеридов содержится практически во всех растительных маслах и животных жирах. Входит в состав стеарина (до 35 % в зависимости от марки). Молярная масса 282,47 г/моль. Плотность 0,8906 г/см³. t_плав 13,4 °C (для нестабильной кристаллической β-модификации) и 16,3 °С (для стабильной кристаллической α-модификации). t_кип 286 °C (при 100 мм рт. ст.).

Физико-химические свойства

Олеиновая кислота – бесцветная вязкая жидкость без запаха, не растворяется в воде, смешивается в любых соотношениях с этанолом, метанолом, диэтиловым эфиром, четырёххлористым углеродом, растворяется в бензоле, хлороформе.

Олеиновая кислота сочетает химические свойства олефинов и карбоновых кислот. Она образует производные по карбоксильной группе (соли, эфиры, амиды и др.), присоединяет галогены и водород по двойной связи. При гидрировании олеиновой кислоты в мягких условиях можно получить стеариновую кислоту, в более жёстких (используя катализаторы) – олеиновый спирт. Обработка олеиновой кислоты водным раствором перманганата калия приводит к образованию гликоля, присоединение воды даёт оксистеариновую кислоту. Олеиновая кислота изомеризуется в присутствии катализаторов (азотистой кислоты, нитрата ртути, диоксида серы и др.) в более высокоплавкую транс-9-октадеценовую (элаидиновую) кислоту. Окислительное расщепление под действием сильных окислителей (например, озона) приводит к образованию нонановой (пеларгоновой) и нонандиовой (азелаиновой) кислот. При щелочном плавлении олеиновой кислоты происходит миграция двойной связи с образованием α,β-ненасыщенной кислоты CH₃(CH₂)₁₄CH=CHCO₂H, которая распадается на пальмитиновую и уксусную кислоты.

Способы получения

В промышленности олеиновую кислоту выделяют фракционированием из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе жиров и растительных масел (преимущественно оливкового).

Участие в обмене веществ

В природе олеиновая кислота образуется путём дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Растения используют олеиновую кислоту для биосинтеза линолевой кислоты.

Применение

Олеиновая кислота и её производные применяются в лакокрасочной, химической, текстильной, парфюмерно-косметической, пищевой промышленности, при металлообработке, в мыловарении. Они используются в качестве компонентов текстильно-вспомогательных материалов, биодизельного топлива, эмульгаторов, флотореагентов, пластификаторов, смазок, ароматизаторов пищевых продуктов, в составе моющих, парфюмерных и косметических средств, как полупродукты в производстве лакокрасочных материалов, олиф, лаков и др.

Содержание в продуктах питания

Содержание олеиновой кислоты в продуктах питания