Химические соединения

Олеиновая кислота

Олеи́новая кислота́ (цис-9-октадеценовая кислота, цис-октадецен-9-овая-1 кислота), мононенасыщенная одноосновная , омега-9 ненасыщенная с липидной формулой 18:1(n-9), где 18 – число атомов углерода, 1 – количество связей, 9 – расстояние от метильного (–CH3) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. и этой кислоты называются олеатами. Олеиновая кислота – наиболее распространённая в природе ненасыщенная кислота: в виде содержится практически во всех и . Входит в состав (до 35 % в зависимости от марки). Молярная масса 282,47 г/моль. Плотность 0,8906 г/см3. tплав 13,4 °C (для нестабильной β-модификации) и 16,3 °С (для стабильной кристаллической α-модификации). tкип 286 °C (при 100 мм рт. ст.).

Физико-химические свойства

Олеиновая кислота – бесцветная вязкая без запаха, не растворяется в , смешивается в любых соотношениях с , , , , растворяется в , .

Олеиновая кислота сочетает химические свойства и карбоновых кислот. Она образует производные по карбоксильной группе (соли, эфиры, и др.), присоединяет и по двойной связи. При олеиновой кислоты в мягких условиях можно получить , в более жёстких (используя ) – олеиновый . Обработка олеиновой кислоты водным раствором приводит к образованию , присоединение воды даёт оксистеариновую кислоту. Олеиновая кислота в присутствии катализаторов (, , и др.) в более высокоплавкую транс-9-октадеценовую (элаидиновую) кислоту. Окислительное расщепление под действием сильных окислителей (например, ) приводит к образованию нонановой () и нонандиовой () кислот. При щелочном плавлении олеиновой кислоты происходит миграция двойной связи с образованием α,β-ненасыщенной кислоты CH3(CH2)14CH=CHCO2H, которая распадается на и кислоты.

Способы получения

В промышленности олеиновую кислоту выделяют фракционированием из смеси жирных кислот, образующихся при жиров и растительных масел (преимущественно оливкового).

Участие в обмене веществ

В природе олеиновая кислота образуется путём стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Растения используют олеиновую кислоту для биосинтеза .

Применение

Олеиновая кислота и её производные применяются в лакокрасочной, химической, , , промышленности, при , в мыловарении. Они используются в качестве компонентов , , , флотореагентов, , ароматизаторов пищевых продуктов, в составе моющих, парфюмерных и косметических средств, как полупродукты в производстве , , и др.

Содержание в продуктах питания

Содержание олеиновой кислоты в продуктах питания

Источник

Содержание олеиновой кислоты,

г/100 г жирных кислот

Масло лесного ореха

77,8

Сафлоровое масло

75,3

Миндальное масло

69,9

Фисташковое масло

69,3

Масло ореха кешью

68,0–75,0

Масло авокадо

64,0

Масло ореха пекан

64,0

Оливковое масло

56,0–83,0

Рапсовое масло

52,0–66,9

Подсолнечное масло

45,3

Масло грецкого ореха

39,6

Арахисовое масло

36,4–67,1

Соевое масло

17,7–26,1

Хлопковое масло

14,7–21,7

Куриные яйца

44,1

Говяжий жир

45,8

Гусятина

48,5

Курятина

36,7

Утятина

34,8

Индюшатина

30,4

Молоко коровье

26,6

Редакция химических наук
  • Алифатические карбоновые кислоты
  • Алифатические соединения
  • Высшие карбоновые кислоты
  • Кислородсодержащие соединения
  • Монокарбоновые кислоты
  • Непредельные соединения
  • Одноосновные карбоновые кислоты
  • Природные вещества