Линолевая кислота
Лино́левая кислота́ (цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота, ЛК), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:2(n-6), где 18 – число атомов углерода, 2 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH3) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Соли и эфиры называются линолеаты. В виде триглицеридов в значительных количествах содержится в растительных маслах и животных жирах. Молярная масса 280,45 г/моль. Плотность 0,9025 г/см3. Температура плавления –5 °C. Температура кипения 230 °С (при 16 мм рт. ст.).
Физико-химические свойства
Линолевая кислота – бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.
Химические свойства линолевой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Линолевая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Иодоводород восстанавливает линолевую кислоту до стеариновой кислоты. Линолевая кислота на воздухе легко окисляется и полимеризуется, в присутствии щелочных катализаторов изомеризуется.
Способы получения
Линолевую кислоту выделяют из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе растительных масел.
Участие в обмене веществ
Растения синтезируют линолевую кислоту из олеиновой кислоты. У позвоночных такого механизма нет, поэтому линолевая кислота относится к незаменимым жирным кислотам и должна поступать в организм с пищей. Потребность человека в линолевой кислоте составляет около 10 г в сутки.
Линолевая кислота является предшественником арахидоновой кислоты. Линолевая кислота входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, особенно много её в клетках печени и жировой ткани (17 и 10 %, соответственно).
Применение
Линолевая кислота используется в медицине. Она входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, гепатопротекторных средств, применяется при изготовлении косметики. Эфиры линолевой кислоты содержатся в дерматопротекторном средстве.
Содержание в продуктах питания
Содержание линолевой кислоты в продуктах питания
Источник | Содержание ЛК, г / 100 г жирных кислот |
Сафлоровое масло | 74,1 |
Подсолнечное масло | 62,0–65,7 |
Масло из виноградных косточек | 58,0–78,0 |
Масло грецкого ореха | 52,9–62,1 |
Соевое масло | 51,0 |
Хлопковое масло | 46,7–58,2 |
Куриные яйца | 26,1 |
Курятина | 17,0–21,2 |
Свинина | 14,2 |
Капуста | 19,6 |
Карп | 7,3 |