Лино́левая кислота́ (цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота, ЛК), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:2(n-6), где 18 – число атомов углерода, 2 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH₃) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH₃(CH₂)₃(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Соли и эфиры называются линолеаты. В виде триглицеридов в значительных количествах содержится в растительных маслах и животных жирах. Молярная масса 280,45 г/моль. Плотность 0,9025 г/см³. Температура плавления –5 °C. Температура кипения 230 °С (при 16 мм рт. ст.).

Физико-химические свойства

Линолевая кислота – бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.

Химические свойства линолевой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Линолевая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Иодоводород восстанавливает линолевую кислоту до стеариновой кислоты. Линолевая кислота на воздухе легко окисляется и полимеризуется, в присутствии щелочных катализаторов изомеризуется.

Способы получения

Линолевую кислоту выделяют из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе растительных масел.

Участие в обмене веществ

Растения синтезируют линолевую кислоту из олеиновой кислоты. У позвоночных такого механизма нет, поэтому линолевая кислота относится к незаменимым жирным кислотам и должна поступать в организм с пищей. Потребность человека в линолевой кислоте составляет около 10 г в сутки.

Линолевая кислота является предшественником арахидоновой кислоты. Линолевая кислота входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, особенно много её в клетках печени и жировой ткани (17 и 10 %, соответственно).

Применение

Линолевая кислота используется в медицине. Она входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, гепатопротекторных средств, применяется при изготовлении косметики. Эфиры линолевой кислоты содержатся в дерматопротекторном средстве.

Содержание в продуктах питания

Содержание линолевой кислоты в продуктах питания