Азелаи́новая кислота́ (1,7-гептандикарбоновая кислота, гептаметилен-1,7-дикарбоновая кислота, нонандиовая кислота), предельная дикарбоновая кислота, НООС(СН₂)₇СООН. Соли и эфиры называются азелаинатами. В природе встречается в пшенице, ржи и ячмене. Молярная масса 188,22 г/моль. Плотность 1,225 г/см³. Температура плавления 106,5 °C. Температура кипения 365 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Азелаиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,1 г/100 мл (0 °C), 0,24 г/100 мл (20 °C), 2,2 г/100 мл (65 °C)], диэтиловом эфире [2,68 г/100 мл (15 °C)], этаноле.

Константы диссоциации кислоты (pK_a) составляют 4,53 и 5,33.

Азелаиновая кислота, как дикарбоновая кислота, образует два ряда производных – моно- и ди- амиды, эфиры, соли и др. При взаимодействии с диолами даёт полиэфиры, диаминами – полиамиды. При нагревании азелаиновой кислоты в присутствии оксида фосфора (V) образуется линейный ангидрид.

Температура декарбоксилирования азелаиновой кислоты составляет 320–340 °C.

Способы получения

Азелаиновую кислоту получают озонолизом олеиновой кислоты, окислением олеиновой, линолевой, рицинолевой кислот, окислением парафинов.

Применение

Азелаиновая кислота применяется для производства полиамидов, полиуретанов, пластификаторов, добавок к смазочным маслам. Используется в медицине в составе препаратов для лечения угрей, розацеа и препаратов с антипролиферативным и антибактериальным действием.