Пропиленкарбона́т (1,2-пропиленкарбонат; 4-метил-1,3-диоксолан-2-он), органический карбонат, циклический сложный эфир 1,2-пропиленгликоля и угольной кислоты, C₄H₆O₃. Обладает хиральностью. Молярная масса 102,09 г/моль.

Физико-химические свойства

Пропиленкарбонат – бесцветная жидкость, со слабым эфирным запахом, растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ароматических углеводородах, карбоновых кислотах; не растворяется в алифатических углеводородах, сероуглероде; смешивается с водой. Пропиленкарбонат растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, например полиакрилонитрил, поливинилхлорид, нитраты и ацетаты целлюлозы, полиэтилентерефталат. Плотность 1,2057 г/см³; t_пл –48,8 °C; t_кип 241,7 °C.

Пропиленкарбонат обладает свойствами циклических органических карбонатов. Гидролизуется до 1,2-пропиленгликоля и диоксида углерода под действием оснований или кислот. При взаимодействии со спиртами образует простые эфиры пропиленгликоля или полипропиленгликолей (в зависимости от условий реакции). Вступает в реакцию переэтерификации при взаимодействии с многоатомными спиртами. Переэтерефикация с метанолом приводит к образованию диметилкарбоната и пропиленгликоля. Гидроксиалкилирует карбоновые кислоты, фенолы, ароматические амины. С аммиаком, гидразином и алифатическими аминами пропиленкарбонат образует пропиленгликолькарбаматы. При поликонденсации пропиленкарбоната с дикарбоновыми кислотами, многоатомными спиртами, формальдегидом, циклическими алкиленаминами образуются линейные сополимеры (например, полиуретаны, поликарбонаты). В присутствии галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмония проходит термокаталитическое расщепление пропиленкарбоната до пропиленоксида и диоксида углерода. Каталитическое гидрирование пропиленкарбоната приводит к 1,2-пропиленгликолю и метанолу.

Не вызывает коррозии, малотоксичен.

Способы получения

В промышленности пропиленкарбонат получают взаимодействием пропиленоксида с диоксидом углерода в присутствии галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмония при температуре 150–200 °С и давлении 5–10 МПа.

Пропиленкарбонат может быть получен конденсацией пропиленгликоля с производными угольной кислоты (фосгеном, эфирами хлоругольной кислоты, диалкилкарбонатом); взаимодействием пропиленхлоргидрина с натриевой солью алкилкарбонатов или с концентрированными растворами неорганических карбонатов.

Применение

Пропиленкарбонат используется как растворитель полимеров в химической и текстильной промышленности; исходное вещество для синтеза мономеров и полимеров, пластификаторов, модификаторов, средств защиты растений; исходный или промежуточный продукт в производстве 1,2-пропиленгликоля; высокополярный электролит (химические источники тока, конденсаторы); абсорбент диоксида углерода, сероводорода и сульфоксида углерода из природного и синтетического газов; экстрагент ароматических углеводородов; осушитель газообразного формальдегида; компонент формовочных смесей в литейной промышленности; растворитель в фармацевтической и парфюмерно-косметической промышленности.

Мировое производство пропиленкарбоната составило 470 тыс. т в 2022 г., к 2032 г. ожидается рост производства до 800 тыс. т (Propylene Carbonate Market Analysis. 2023).