Хира́льность (киральность, от греч. χείρ – рука), свойство объекта (в химии – молекулы) быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Наряду с конфигурацией и конформацией хиральность – фундаментальное понятие стереохимии. Противоположное хиральности свойство – ахиральность, когда отображение в плоском зеркале совместимо с исходной фигурой. Математическим условием хиральности является отсутствие зеркально-поворотных осей симметрии Sn. Хиральные молекулы существуют в виде пар энантиомеров, различающихся только знаком оптического вращения, которое связано с конфигурацией. Следствием хиральности является оптическая активность вещества. Если в молекуле содержится более одного хирального фрагмента, то она существует в виде диастереомеров, различающихся по физическим и химическим свойствам. Ахиральную молекулу называют прохиральной, если единичным структурным изменением в ней можно образовать хиральный фрагмент, например (звёздочкой обозначен хиральный центр):
Различают центральную, осевую, планарную, винтовую и топологическую хиральность. Первые 4 вида характеризуются наличием соответствующего элемента хиральности: центра, оси, плоскости, винтовой поверхности (например, в гелиценах, имеющих структуру спирального типа); последняя – наличием топологической связи, как в трилистном узле, или в сочетании этой связи со структурной несимметричностью, как в катенанах. Планарная хиральность характерна для многих металлоорганических соединений (например, для металлоценов, π-комплексов олефинов и аренов).
Xиральность лежит в основе концепции энантиотопии – диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой (например, растворителя).
Почти все биомолекулы хиральны, поэтому хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих биологической активностью, т. к. воздействие энантиомеров на живые организмы может быть различным. Большинство современных лекарств – хиральные соединения, и конфигурация их должна строго контролироваться. Энантиоселективный синтез оптически активных молекул называют хиральным или асимметрическим синтезом. В природе все основные занятые в процессах биосинтеза оптически активные α-аминокислоты имеют одинаковую L-конфигурацию α-углерода, основные моносахариды – одинаковую D-конфигурацию. Этот факт иногда называют гомохиральностью; её возникновение тесно связано с происхождением жизни и до сих пор не объяснено.
Термин «хиральность» впервые применил в 1884 г. У. Томсон. Кроме химии, термин используется в математике, физике, биологии. Хиральность играет важную роль при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики и др. Ввиду развития нанохимии возникла необходимость в стереохимическом анализе наночастиц. За разработку хирально катализируемых реакций У. Ноулз, Р. Нойори, Б. Шарплесс были удостоены Нобелевской премии (2001).