Термины

Хиральность (в химии)

Хира́льность (киральность, от греч. χείρ – рука), свойство объекта (в ) быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском . Наряду с и хиральность – фундаментальное понятие . Противоположное хиральности свойство – ахиральность, когда отображение в плоском зеркале совместимо с исходной фигурой. Математическим условием хиральности является отсутствие зеркально-поворотных осей Sn. Хиральные молекулы существуют в виде пар , различающихся только знаком оптического вращения, которое связано с конфигурацией. Следствием хиральности является вещества. Если в молекуле содержится более одного хирального фрагмента, то она существует в виде диастереомеров, различающихся по физическим и химическим свойствам. Ахиральную молекулу называют прохиральной, если единичным структурным изменением в ней можно образовать хиральный фрагмент, например (звёздочкой обозначен хиральный центр):

C6H5CH2CH3Br2C6H5CHBrCH3C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{3} \overset{Br_{2}}{\longrightarrow}C_{6}H_{5}\overset{*}{C}HBrCH_{3}

Различают центральную, осевую, планарную, винтовую и топологическую хиральность. Первые 4 вида характеризуются наличием соответствующего элемента хиральности: , , , (например, в , имеющих структуру спирального типа); последняя – наличием , как в трилистном узле, или в сочетании этой связи со структурной несимметричностью, как в . Планарная хиральность характерна для многих (например, для , олефинов и аренов).

Xиральность лежит в основе концепции энантиотопии – диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах , их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой (например, ).

Почти все хиральны, поэтому хиральность имеет решающее значение при сложных соединений, обладающих , т. к. воздействие энантиомеров на живые организмы может быть различным. Большинство современных лекарств – хиральные соединения, и конфигурация их должна строго контролироваться. Энантиоселективный синтез оптически активных молекул называют хиральным или . В природе все основные занятые в процессах оптически активные α- имеют одинаковую L-конфигурацию α-, основные – одинаковую D-конфигурацию. Этот факт иногда называют гомохиральностью; её возникновение тесно связано с и до сих пор не объяснено.

Термин «хиральность» впервые применил в 1884 г. . Кроме химии, термин используется в , , . Хиральность играет важную роль при синтезе регулярных , , материалов для и др. Ввиду развития возникла необходимость в стереохимическом анализе наночастиц. За разработку хирально катализируемых реакций , , были удостоены (2001).

  • Научные термины в органической химии
  • Симметрия в биологии
  • Великие химические открытия