Пропиленглико́ль (1,2-пропиленгликоль, пропан-1,2-диол, 1,2-диоксипропан), двухатомный спирт алифатического ряда, CH₃CH(OH)CH₂(OH). Известен изомер 1,2-пропиленгликоля – 1,3-пропиленгликоль (триметиленгликоль). 1,2-Пропиленгликоль содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде лево- и правовращающих изомеров. Пропиленгликоль впервые синтезирован французским химиком Ш. А. Вюрцем в 1859 г. Молярная масса 76,095 г/моль; плотность 1,0361 г/см³; t_пл −60 °C; t_кип 187,3 °C.

Физико-химические свойства

Пропиленгликоль – бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость без запаха, обладающая сладковатым вкусом. В любых отношениях смешивается с водой и этанолом, растворяется в диэтиловом эфире, петролейном эфире, бензоле, хлороформе. При смешивании пропиленгликоля с водой или аминами снижается температура замерзания растворов (40%-ный водный раствор замерзает при −23 °C, 50%-ный – при −35 °C).

Пропиленгликоль обладает химическими свойствами гликолей. Образует гликоляты при взаимодействии со щелочными металлами или с их гидроксидами; одно- и двузамещённые сложные эфиры – с карбоновыми кислотами и их ангидридами. Поликонденсация с двухосновными карбоновыми кислотами или их производными даёт сложные полиэфиры, с диизоцианатами – полиуретаны.

При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь 2,5- и 2,6-диметил-1,4-диоксанов; в присутствии ортофосфорной кислоты при 250 °C – пропионовый альдегид; в присутствии фосфата алюминия – аллиловый спирт и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоль даёт ацетол или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. Продуктами реакции окисления 1,2-пропиленгликоля являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

При взаимодействии 1,2-пропиленгликоля с оксидом пропилена в зависимости от состава исходной смеси и условий реакции образуются ди-, три- и полипропиленгликоли.

Способы получения

В промышленности 1,2-пропиленгликоль (рацемат) получают гидратацией оксида пропилена. Левовращающий изомер получают из левовращающей окиси пропилена при обработке её муравьиной кислотой и при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты. Правовращающий изомер получают из правовращающей окиси пропилена при обработке её муравьиной кислотой или при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля. Пропиленгликоль получается также гидролизом 1,2-диацетат-, 1,2-дихлор- или 1,2-дибромпропана, гидратацией аллилового спирта, восстановлением глицерина, ацетола или эфиров молочной кислоты.

Применение

Пропиленгликоль используется в производстве синтетических смол, полиэфирных, эпоксидных, полиуретановых пенопластов и др. Применяется в качестве растворителя, увлажнителя и смягчителя в фармацевтической и косметической промышленности. Используется как увлажнитель табака. В пищевой промышленности пропиленгликоль применяется как смазочное средство для механизмов, контактирующих с продуктами питания; смягчающий, влагоудерживающий, диспергирующий агент (пищевая добавка E1520). Низкомолекулярные эфиры пропиленгликоля используются как пластификаторы при производстве поливинилхлорида и поливинилацетата. Полипропилен входит в состав гидравлических жидкостей, используется как антифриз и антиобледенитель. Добавка полипропилена в латексные краски защищает их от замерзания и пересыхания. Используется также в дымовых машинах для создания визуальных эффектов во время культурно-зрелищных мероприятий.

Мировое производство пропиленгликоля 2022 г. достигло 1,9 млн т, к 2035 г. ожидается рост до 3,8 млн т (Propylene Glycol Market Analysis).