Фено́лы, ароматические соединения, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол, крезолы), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и многоатомные (пирогаллол и др.) фенолы. Полициклические фенолы могут содержать изолированные бензольные кольца (например, дифенилолпропан) или конденсированные (нафтолы, фенантролы, антролы и т. д.).

Физико-химические свойства

Структурная формула пирокатехина.Структурная формула пирокатехина.Фенолы – бесцветные или окрашенные кристаллические либо аморфные вещества с сильным характерным запахом; хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ограниченно – в бензоле, воде; токсичны; слабые кислоты, со щелочами образуют соли – феноляты; по ОН-группе алкилируются с образованием простых эфиров, с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами образуют сложные эфиры; наличие ОН-группы обусловливает лёгкость электрофильного замещения атомов Н ядра в орто- и пара-положения от группы ОН (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование по реакции Фриделя – Крафтса). Фенолы конденсируются с карбонильными соединениями с образованием феноло-альдегидных смол, легко окисляются, с хромофорным реагентом FeCl₃ дают интенсивное окрашивание (например, фенол, резорцин и α-нафтол – фиолетовое; крезолы, гидрохинон – синее; β-нафтол и пирокатехин – зелёное).

Нахождение в природе и получение

Образец бисфенола А.Образец бисфенола А.Фенолы и их производные содержатся в древесине, торфе, углях, нефтяных остатках. В живой природе свободные фенолы встречаются редко, их производные широко распространены в растениях в виде антоцианов, флавоноидов, таннинов, лигнина и др. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, получают окислением ароматических углеводородов, гидролизом арилгалогенидов, щелочным плавлением ароматических сульфокислот, из ароматических аминов и солей диазония. В наибольших количествах производят фенол, двухатомные фенолы, бисфенол А, нафтолы.

Применение

Фенолы используют в производстве феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, эпоксидных смол, красителей, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов, лекарственных средств, поверхностно-активных веществ, стабилизаторов резин и каучуков, присадок к топливам, дубителей кожи и др.