Простые эфиры
Просты́е эфи́ры, кислородсодержащие органические соединения общей формулы R─О─R', где R и R' – углеводородные радикалы. Различают симметричные (R=R'; например, диметиловый эфир) и несимметричные (R и R' – различные радикалы; например, метил-трет-бутиловый эфир) простые эфиры. В зависимости от типа углеводородного радикала выделяют диалкиловые (например, диэтиловый эфир), диариловые (дифениловый эфир) и алкилариловые (анизол, гваякол, эвгенол) простые эфиры.
Свойствами простых эфиров обладают также гетероциклические соединения с атомом О в цикле – диоксан, оксетан, тетрагидрофуран и др. Эфиры енолов называются виниловыми эфирами. Иногда для простых эфиров используют тривиальные групповые названия (глимы, карбитолы, целлозольвы).
Физико-химические свойства
Простые эфиры – бесцветные летучие жидкости (кроме газообразного в обычных условиях диметилового эфира), многие имеют приятный («эфирный») запах. Низкие температуры кипения простых эфиров обусловлены отсутствием межмолекулярных водородных связей. Ациклические простые эфиры плохо растворимы в воде, хорошо – в органических растворителях; циклические простые эфиры хорошо смешиваются как с водой, так и с органическими растворителями. Простые эфиры характеризуются низкой реакционной способностью, устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов, обладают слабыми оснóвными свойствами. При действии сильных протонных кислот образуют оксониевые соединения. Кислоты HI и HBr расщепляют диалкиловые и алкилариловые простые эфиры на алкилгалогенид и спирт или фенол. На свету простые эфиры под действием О2 воздуха образуют неустойчивые гидропероксиды и пероксиды, которые могут разлагаться со взрывом.
Способы получения
В природе встречаются простые эфиры фенолов и нафтолов. Простые эфиры получают межмолекулярной дегидратацией спиртов, присоединением спиртов к алкенам или взаимодействием алкоголятов щелочных металлов с алкилгалогенидами.
Применение
Простые эфиры – растворители жиров, смол, красителей, лаков и др. Ариловые эфиры – консерванты, антиоксиданты – применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые простые эфиры обладают инсектицидным действием.