Пеларгоновая кислота
Пеларго́новая кислота́ (н-нонановая кислота, нониловая кислота, октан-1-карбоновая кислота), одноосновная предельная жирная кислота с липидной формулой 9:0, где 9 – число атомов углерода, 0 – количество ненасыщенных связей, CH3(CH2)7COOH. Соли и эфиры называются пеларгонатами. Встречается в виде эфиров в летучем масле герани, в японском воске, присутствует в сивушных маслах, образующихся при ферментации кормовой свёклы и картофеля. Пеларгоновая кислота – продукт окислительного расщепления олеиновой кислоты. Молярная масса 158,24 г/моль. Плотность 0,9057 г/см3. Температура плавления 12,5 °C. Температура кипения 254 °C.
Физико-химические свойства
Пеларгоновая кислота – бесцветная маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом, малорастворимая в воде [0,03 г/100 мл (20 °C)], хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, гексане, ацетоне, этилацетате, метаноле.
Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет 4,96.
Пеларгоновая кислота обладает химическими свойствами предельных алифатических карбоновых кислот, она участвует в образовании солей, ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов и др. При действии сернистого фосфора образуется октан-1-тиокарбоновая кислота. Бромированием в присутствии красного фосфора из пеларгоновой кислоты получают 2-бромнонановую кислоту. Диоктилкетон образуется при пропускании паров пеларгоновой кислоты над карбонатом кальция, оксидом марганца. При восстановлении пеларгоновой кислоты литийалюминийгидридом получается нонанол. Бета-окисление пеларгоновой кислоты приводит к образованию метилгексилкетона. При декарбоксилировании в присутствии ацетатов свинца(IV) и меди(II) из пеларгоновой кислоты образуется октен-1.
Способы получения
Пеларгоновую кислоту получают при окислительном расщеплении (например, озоном) олеиновой кислоты. Окисление н-нонаналя также приводит к образованию пеларгоновой кислоты. Пеларгоновая кислота получается при щелочном плавлении ундециленовой кислоты. Децен-1 превращается пеларгоновую кислоту при окислении водным раствором перманганата калия в присутствии катализатора бромида третбутиламмония.
Применение
Пеларгоновую кислоту применяют в химической промышленности при производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов и др. В сельском хозяйстве она используется как гербицид. Производные пеларгоновой кислоты применяют как биостимуляторы, эфиры – в качестве душистых веществ.