Гидрохино́н (1,4-дигидроксибензол; пара-дигидроксибензол; хинол; бензол-1,4-диол), ароматическое соединение, двухатомный фенол, HOC₆H₄OH. Изомер резорцина и пирокатехина. Содержится в растениях в виде гликозида. Впервые выделен французскими химиками П. Ж. Пельтье и Ж. Б. Каванту в 1820 г. при перегонке хинной кислоты. Впервые синтезирован из хинона немецким химиком Ф. Вёлером в 1844 г. Существует в виде трёх кристаллических модификаций: стабильной α-формы, получаемой при кристаллизации из водных растворов, и лабильных β-формы, образующейся при кристаллизации из спиртовых растворов, и γ-формы, получаемой при сублимации. Молярная масса 110,11 г/моль; плотность 1,358 г/см³ (α-форма), 1,325 г/см³ (γ-форма); t_пл 173,8–174,8 °C (α-форма), 169 °C (γ-форма); t_кип 285–288 °C.

Физико-химические свойства

Гидрохинон – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [5,9 г/100 г (15 °C), 8,3 г/100 г (30 °C), 17,5 г/100 г (50 °C), 36 г/100 г (70 °C)], растворах щелочей, этаноле [46,4 г/100 г (30 °C)], ацетоне [28,4 г/100 г (30 °C)], малорастворимое в бензоле [0,06 г/100 г (30 °C)], хлороформе [0,01 г/100 г (30 °C)]. Образует клатраты, например 3С₆Н₄(ОН)₂·СН₃ОН.

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 9,85 и 11,4.

Гидрохинон – сильный восстановитель, в щелочных растворах легко окисляется кислородом воздуха до 1,4-бензохинона; процесс происходит через стадию образования стабильного анион-радикала – семихинона. Образование из гидрохинона семихинона обусловливает замедление цепных радикальных процессов.

По химическим свойствам гидрохинон близок к фенолу. Одна или обе гидроксильные группы могут участвовать в образовании простых и сложных эфиров. Гидрохинон алкилируется по атому углерода в условиях реакции Фриделя – Крафтса с образованием моно- и дизамещённых продуктов. В реакции с алкил- или ариламинами даёт замещённые ариламины. При взаимодействии с хлором или хлористым сульфурилом образуются от моно- до тетрахлорзамещённых продуктов. Сульфирование даёт гидрохинон моно- и дисульфоновые кислоты. Карбонилирование гидрохинона приводит к синтезу 2,5-дигидроксибензойной кислоты (гентизиновой кислоте). Конденсация гидрохинона с фталевым ангидридом даёт 1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон (хинизарин). Каталитическое гидрирование гидрохинона ведёт к образованию 1,4-циклогександиола.

Обладает слабым дезинфицирующим действием, раздражает кожу, слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.

Способы получения

Гидрохинон получают окислением анилина или 1,4-диизопропилбензола, а также гидроксилированием фенола.

Применение

Гидрохинон применяют как проявитель в фотографии, антиоксидант, ингибитор полимеризации, сырьё в производстве красителей и пигментов, лекарственных средств, агрохимикатов. В аналитической химии используют при определении pH растворов и ионов некоторых металлов.