Семихино́ны, анион-радикальные продукты одноэлектронного восстановления хинонов или окисления гидрохинонов в щелочной среде. Наиболее известен п-бензосемихинон. Относительная устойчивость семихинонов обусловлена тем, что неспаренный электрон делокализован по системе π-связей, причём спиновая плотность сосредоточена главным образом на атомах кислорода. Семихиноны, имеющие структурные особенности, способствующие их стабилизации, достаточно устойчивы в щелочной среде, например семидурохинон.

Структурная формула семидурохинона.Структурная формула семидурохинона.Семихиноны интенсивно окрашены, парамагнитны. Обнаруживают их с помощью спектроскопии электронного парамагнитного резонанса, полярографии и других методов.

В кислой среде семихиноны присоединяют протон с образованием гидроксифеноксильных радикалов, диспропорционирующих в молекулярный комплекс бензохинона и гидрохинона – хингидрон.

Присоединение протона к семихинону в кислой среде с образованием гидроксифеноксильных радикалов.Присоединение протона к семихинону в кислой среде с образованием гидроксифеноксильных радикалов.Димеризация семихинонов приводит к образованию пероксидных соединений.

Способность семихинонов терять и приобретать электрон позволяет использовать их в качестве окислительно-восстановительных систем, служащих посредниками в передаче электрона.