Гликози́ды, природные и синтетические соединения, которые формально можно представить как продукты конденсации циклических форм моносахаридов с разнообразными неуглеводными компонентами – спиртами, аминами, тиолами; в соответствии с этим различают О-, N- или S-гликозиды.
Неуглеводную часть молекулы гликозидов называют агликоном. В образовании гликозидной связи, сопровождающейся выделением молекулы воды, участвует полуацетальный гидроксил моносахарида.
Гликозидная связь – главный тип связи для всех природных соединений, содержащих остатки углеводов. Выделяют три её основные разновидности:
О-Гликозидная связь соединяет моносахаридные остатки в олиго- и полисахаридах, а с агликоном – в гликопротеинах, гликолипидах и бесчисленных гликозидах растений и животных, отличающихся чрезвычайно большим разнообразием химических структур (в том числе в углеводсодержащих антибиотиках, флавоноидах и сердечных гликозидах);
N-Гликозиды пуриновых и пиримидиновых оснований, производные D-рибозы или 2-дезокси-D-рибозы (нуклеозиды), являются структурными элементами нуклеиновых кислот и ряда коферментов. N-Гликозидной связью присоединены углеводные цепи к белковой части молекул во многих гликопротеинах;
S-Гликозиды в природе встречаются реже, но находят применение в синтетической химии углеводов. Присоединение углеводных остатков увеличивает растворимость органических соединений в воде и потому широко используется в живых системах для обеспечения транспорта различных метаболитов.
Биосинтез гликозидов происходит путём переноса на неуглеводный компонент активированных моносахаридных остатков при участии ферментов гликозилтрансфераз. Расщепляются гликозиды гидролитическими ферментами (гликозидазами), действие которых специфично по отношению к остатку моносахарида и конфигурации гликозидного центра, но обычно мало зависит от природы агликона.