Хи́нная кислота́ (1,3,4,5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая кислота, 1,3,4,5-тетраоксигексагидробензойная кислота), циклическая полигидроксимонокарбоновая кислота ряда циклогексана, (HO)₄C₆H₇COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – D- и L-хинных кислот. В природе встречается в L-конфигурации. Хинная кислота широко распространена в высших растениях, она обнаружена в молодых побегах ели (до 13,5 % сухой массы), летней хвое сосны, в листьях крапивы двудомной, в коре хинного дерева (до 9 %) и эвкалипта шаровидного, в табаке, зёрнах кофе, чае, фруктах, ягодах и овощах. L-хинная кислота была выделена в 1790 г. немецким фармацевтом Ф. К. Гофманом из коры хинного дерева. Молярная масса 192,17 г/моль. Плотность 1,64 г/см³. t_плав L-хинной кислоты составляет 162 °C, D-хинной кислоты – 164 °C. Разлагается ниже температуры кипения.

Физико-химические свойства

Хинная кислота – бесцветное кристаллическое вещество. L-хинная кислота растворима в воде [40 г/100 мл (9 °C)], этаноле, горячей уксусной кислоте, малорастворима в диэтиловом эфире, ацетоне, этилацетате, нерастворима в бензоле, хлороформе, петролейном эфире. D-хинная кислота растворима в горячей воде, мало растворима в этаноле, нерастворима в диэтиловом эфире.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 3,4.

Хинная кислота образует γ-лактон (хинид) при нагревании до 200–250 °C. Дегидрирование и окисление хинной кислоты даёт галловую кислоту. При сухой перегонке хинной кислоты образуются бензол, фенол, гидрохинон, салициловый альдегид и бензойная кислота. При сплавлении с гидроксидом калия получается протокатеховая кислота. Окисление хинной кислоты двуокисью марганца в серной кислоте даёт 1,4-бензохинон.

Хинная кислота обладает вяжущими свойствами.

Способы получения

Хинную кислоту получают гидролизом хлорогеновой кислоты (сложного эфира кофейной кислоты с L-изомером хинной кислоты).

Участие в обмене веществ

Хинная кислота является одним из метаболитов шикиматного пути, проходящего в растениях и микроорганизмах. Биосинтез хинной кислоты начинается с конденсации фосфоенолпирувата с 4-фосфат-эритрозой. Внутримолекулярная альдольная конденсация превращает образовавшуюся гептозу в дегидрохинную кислоту, которая восстанавливается в хинную кислоту.

Хинная кислота может использоваться микроорганизмами для образования фенольных соединений.

В организме человека хинная кислота превращается в бензойную кислоту под действием микрофлоры кишечника или в печени и почках.

Применение

Хинная кислота используется в качестве хирального предшественника в органическом синтезе, как стартовое вещество для синтеза фармацевтических препаратов, например, противовирусного средства осельтамивира.

Содержание в продуктах питания

Содержание хинной кислоты в промышленных соках

Хинная кислота присутствует в зелёном чае в количестве 10–20 г/кг в зависимости от сорта, года выпуска, времени сбора и др. Фильтр-кофе (5,4 г молотого кофе/100 мл воды) содержит 115,6–270,3 мг/л хинной кислоты в зависимости от сорта и степени обжарки.