Пирокатехин
Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол), двухатомный фенол. Бесцветное кристаллическое вещество с запахом фенола, на свету и воздухе окрашивается в коричневый цвет; хорошо растворяется в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде, пиридине, хуже – в бензоле, хлороформе; tпл 105 °C, tкип 240 °C. Обладает свойствами фенолов. С основаниями образует соли (с заменой одного или двух атомов водорода гидроксильной группы); со многими металлами (например, Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) – хелаты. Пирокатехин – сильный восстановитель. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон, кислородом воздуха – в конденсированный хинон. Пирокатехин и некоторые его производные обнаружены в растениях и могут быть выделены, например, из древесины, некоторых природных смол. Впервые получен в 1839 г. немецким химиком Х. Рейншем при дистилляции катехина из экстракта акации катеху. Промышленный способ получения пирокатехина – гидроксилирование фенола пероксидом водорода. Пирокатехин применяют в производстве красителей (ализарина и др.), фармацевтических препаратов (например, адреналина), душистых веществ (гваякола и др.), пестицидов и др. Пирокатехин при попадании на кожу вызывает раздражение (Харлампович Г. Д. Фенолы / Г. Д. Харлампович, Ю. В. Чуркин. М., 1974; Общая органическая химия. Т. 2. М., 1982).