Фено́л (гидроксибензол, карболовая кислота), ароматическое соединение, простейший представитель фенолов, C₆H₅OH. Впервые фенол выделен в 1834 г. немецким химиком-органиком Ф. Ф. Рунге из каменноугольной смолы. Молярная масса 94,12 г/моль. Плотность 1,0576 г/см³. Температура плавления 40,9 °C. Температура кипения 181,75 °C.

Физико-химические свойства

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество, розовеющее на воздухе, с характерным резким запахом, хорошо растворимое в спирте, бензоле, ацетоне, эфире, хлороформе, четырёххлористом углероде, сероуглероде, глицерине. Фенол растворим в воде [6,7 г/100 мл (16 °C)], при температуре выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Гигроскопичен.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 10,0.

Фенол – слабая одноосновная кислота, с щелочами образует соли – феноляты. При действии гидроксида натрия и углекислого газа фенол превращается в натриевую соль салициловой кислоты. Сложные эфиры карбоновых кислот получают при этерификации фенола кислотами. Для получения сложных эфиров минеральных кислот используют хлорангидриды. Аммонолиз фенола при нагревании под давлением (катализатор – оксид алюминия) приводит к анилину. Нитрование фенола приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновая кислота), бромирование – к 2,4,6-трибромфенолу, сульфирование – к смеси 2- и 4-фенолсульфокислот. В реакции с алкилгалогенидами, спиртами или олефинами в присутствии кислотных катализаторов образуются алкилфенолы. Фенол легко конденсируется с карбонильными соединениями (например, с формальдегидом образует феноло-формальдегидные смолы, с ацетоном – дифенилолпропан, с фталевым ангидридом – фенолфталеин). Окисление фенола на воздухе приводит к гидрохинону. При гидрировании фенола в жидкой фазе (катализаторы никель, палладий) образуется циклогексанол. При кипячении с цинковой пылью фенол восстанавливается в бензол.

Фенол обладает бактерицидным действием. Токсичен, вызывает ожоги кожи.

Способы получения

В промышленности более 95 % фенола получают разложением гидропероксида кумола в кислой среде до фенола и ацетона (кумольный способ, метод Удриса – Сергеева). Перспективный метод получения фенола – прямое окисление бензола оксидом азота(I). Фенол также выделяют из каменноугольной смолы.

Применение

Фенол применяют в органическом синтезе для производства анилина, бисфенола А, циклогексанола, феноло-альдегидных смол, фенолфталеина, ПАВ, пестицидов, пластификаторов, красителей, лекарственных средств и др. В медицине он используется как антисептик.