Ацетанили́д (N-ацетиланилин, N-фенилацетамид, антифебрин), фенилзамещённый амид уксусной кислоты, анилид уксусной кислоты, C₆H₅NHCOCH₃. Первое лекарственное вещество, полученное синтетически (применено немецкими медиками А. Каном и П. Хеппой в 1886); обладает жаропонижающим и болеутоляющим действием. Сам ацетанилид малотоксичен, но в организме медленно гидролизуется до уксусной кислоты и анилина, являющегося сильным ядом. Молярная масса 135,163 г/моль; плотность 1,0261 г/см³; при 15 °C – 1,2190 г/см³; t_пл 114,35 °C; t_кип 292 °C (по другим данным, 304 °C).

Физико-химические свойства

Ацетанилид – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,52 г/100 мл (20 °C), 0,56 г/100 мл (25 °C), 3,5 г/100 мл (80 °C),18 г/100 мл (100 °C)], хорошо растворимое в диэтиловом эфире [7,7 г/100 мл (25 °C)], этаноле (36,9 г/100 мл), метаноле (69,5 г/100 мл), хлороформе [16,6 г/100 мл (25 °C)], ацетоне [31,1 г/100 мл (30 °C)], анилине [19,4 г/100 мл (30 °C)], плохо растворимое в ксилоле, толуоле, бензоле, нерастворимое в кислотах и водных растворах щелочей.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 0,5.

Атом водорода, связанный с азотом, замещается атомом металла при действии металлического натрия на горячий раствор ацетанилида в ксилоле. В реакции с газообразным хлороводородом в метаноле ацетанилид образует соли. Ацетилирование приводит к образованию N,N-диацетиланилина. Ацетанилид нитруется и галогенируется в положения 2 и 4 бензольного кольца. Алкилирование галогеналкилами приводит к синтезу N-алкилацетанилидов. Ацетанилид гидролизуется до анилина и уксусной кислоты при нагревании в водных растворах кислот и щелочей. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола.

Под действием олеума или серной кислоты растворённый в уксусном ангидриде ацетанилид превращается в 4-сульфокислоту. При нагревании ацетанилида с избытком хлорсульфоновой кислоты образуется сульфохлорид.

Способы получения

Ацетанилид получают взаимодействием анилина с ацетилирующими агентами (уксусная кислота, её ангидрид или ацетилхлорид).

Применение

Ацетанилид применяют в синтезе красителей и сульфамидных лекарственных веществ; как стабилизатор пероксида водорода, пластификатор и стабилизатор эфиров целлюлозы.