Ацетангидри́д (уксусный ангидрид, ангидрид уксусной кислоты, этановый ангидрид, ацетилацетат, ацетилоксид), органическое соединение, симметричный ангидрид, функциональное производное уксусной кислоты, (CH₃CO)₂O. Впервые синтезирован в 1852 г. французским химиком Ш. Ф. Герхардтом при нагревании ацетата калия с хлористым бензоилом. Молярная масса 102,09 г/моль; плотность 1,082 г/см³; t_плав –73,1 °C, t_кип 139,6 °C.

Физико-химические свойства

Ацетангидрид – бесцветная жидкость с резким запахом, растворимая в бензоле, хлороформе, тетрагидрофуране, холодной воде [13,6 г/100 мл (20 °C)]; в горячей воде, этаноле разлагается; в любых соотношениях смешивается с диэтиловым эфиром.

Ацетангидрид вступает в реакции, характерные для ангидридов карбоновых кислот. При взаимодействии со спиртами он образует сложные эфиры – ацетаты, с аминами – ацетамиды, с тиолами – тиоэфиры, с сероводородом и сульфидом натрия – тиоуксусную кислоту. Вода при нагревании гидролизует ацетангидрид до уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом или фосгеном образуется хлористый ацетил. Ароматические альдегиды под действием ацетангидрида в присутствии осно́вных реагентов превращаются в β-арилакриловые кислоты (реакция Перкина). Алифатические и жирноароматические кетоны в присутствии трифторида бора ацетилируются ацетангидридом с образованием β-дикетонов. Высшие карбоновые кислоты ацетальдегид превращают в ангидриды.

Ацетангидрид раздражает слизистые оболочки и дыхательные пути, вызывает ожоги кожи. Легко воспламеняется.

Способы получения

Основными методами получения ацетангидрида являются реакция кетена с уксусной кислотой, каталитическое окисление уксусного альдегида, карбонилирование метилацетата, дегидратация уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата.

В лабораторных условиях ацетангидрид получают при взаимодействии ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия.

Применение

Ацетангидрид применяют как дегидратирующий и ацетилирующий реагент в производстве полимеров (ацетаты целлюлозы, винилацетат), лекарственных средств (ацетилсалициловая кислота, парацетамол), детергентов (активатор отбеливателя тетраацетилэтилендиамин), гербицидов (С-Метолахлор, Ацетохлор), красителей, душистых веществ, взрывчатых веществ (гексоген), пищевых добавок (Е1414, Е1420, Е1422) и др.

Мировое производство ацетангидрида в 2022 г. оценивается в 2,100 млн т; к 2032 г. ожидается рост производства до 3,200 млн т (Acetic Anhydride Market Analisis ... // Chemanalyst).