Ана́лиз органи́ческих веще́ств (устар. – органический анализ), получение информации о составе и структуре органического вещества; один из видов химического анализа. Полученная информация важна для управления технологическими процессами, научных исследований, охраны окружающей среды, диагностики заболеваний и др.

По природе исследуемых объектов выделяют: анализ индивидуальных органических соединений, включая определение элементного (реже изотопного) состава и установление природы (состава и строения) молекул; анализ природных или техногенных смесей органических соединений (нефть и нефтепродукты, лекарственные препараты, пищевые продукты и др.). Обнаружение и определение органических соединений в неорганических объектах (например, водах) к анализу органических веществ не относят.

Способы исследования индивидуальных соединений и смесей различны. Так, основной метод анализа смесей – хроматографический анализ – при установлении строения индивидуальных (например, впервые синтезированных) соединений играет вспомогательную роль. В этом случае вначале проверяют индивидуальность и чистоту образца; проводят качественный и количественный элементный анализ; рассчитывают формулу соединения, выявляют функциональные группы и предлагают гипотетическую структуру молекулы (с учётом способа синтеза). Правильность предложенной структуры доказывают, используя ЯМР-, ИК- и УФ-спектрометрию, рентгеноструктурный анализ и другие методы, а также учитывая химические свойства синтезированного соединения. Полезно сопоставить реальный спектр соединения с результатами квантово-химических расчётов. В развитии последнего варианта анализа важную роль сыграли российские учёные Л. А. Грибов и М. Е. Эляшберг.

По характеру получаемой информации выделяют качественный химический анализ (установление структуры молекул и др.) и количественный химический анализ. Объектами обнаружения или определения (аналитами) могут быть: элементы (С, H, N, O, S, галогены и др.); молекулы с заданной структурой (например, бензол); группы молекул с разной структурой, имеющих общие признаки (например, олефины или белки). Соответственно выделяют элементный, молекулярный и групповой анализы органических веществ. Иногда проводят изотопный, фазовый или локально-распределительный анализ.

Основы элементного анализа органических веществ заложил в конце 18 в. А. Л. де Лавуазье, предложивший способы обнаружения и количественного определения важнейших элементов, входящих в состав органических веществ, – углерода и водорода. Навеску вещества сжигали в кислороде, продукты сгорания (СО₂ и Н₂О) собирали в особых поглотителях. Массу продуктов находили по привесу поглотителей, а затем рассчитывали содержание С и Н в пробе. В 19 в. методы элементного анализа развиты Й. Я. Берцелиусом, Ю. фон Либихом, Ж.-Б. Дюма, датским химиком И. Кьельдалем и другими химиками, применявшими гравиметрические, титриметрические или газометрические методы. Были разработаны качественные реакции на входящие в состав органических веществ элементы (реакция Марша на мышьяк, проба Бейльштейна на хлор и др.). В начале 20 в. Ф. Прегль разработал прецизионные методики количественного элементного микроанализа разных веществ. Методы Прегля использованы для разработки автоматизированных CHN-анализаторов, в которых продукты сгорания исследуемого вещества определяют газохроматографическим методом. Для получения результата (содержания С, Н и N) требуется 8–10 мин. Микроэлементы (например, металлы) определяют методами атомно-эмиссионного и атомно-абсорбционного анализа, обычно после предварительной минерализации пробы (озоления матрицы). Ввиду развития альтернативных физических методов (ЯМР-, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия, рентгеноструктурный анализ) значение элементного анализа органических веществ к концу 20 в. уменьшилось.

Молекулярный анализ смесей в 19 – начале 20 вв. проводили путём препаративного выделения компонентов. Удавалось разделить лишь несложные смеси органических соединений, имевших разную растворимость или сильно различающиеся температуры кипения. Для опознания ранее известных соединений их свойства (например, показатель преломления) сравнивали со свойствами эталонов. Количественный состав пробы рассчитывали по массе выделенных компонентов. Работы М. С. Цвета и А. Мартина доказали возможность анализа гораздо более сложных смесей. Для разделения компонентов теперь применяют методы жидкостной или газожидкостной хроматографии, капиллярный электрофорез и другие методы. Известные соединения опознают по характеристикам удерживания, а также по ИК-, УФ- и масс-спектрам, используя базы хроматографических и спектральных данных, системы компьютерной идентификации, экспертные системы. Надёжность идентификации повышается при одновременном применении разных аналитических методов (хромато-масс-спектрометрия и др.). Строение неизвестных компонентов устанавливают, используя совокупность разных методов, в первую очередь метод ЯМР. Содержания компонентов смеси рассчитывают по относительной площади пиков на хроматограмме с учётом коэффициентов чувствительности применяемого детектора.

Смеси органических соединений можно анализировать на молекулярном уровне и без разделения компонентов, используя спектрофотометрию, масс-спектрометрию, рентгеноспектральные методы. Для устранения влияния спектральных наложений используют хемометрические алгоритмы обработки многомерных данных. Этот подход привёл к созданию множества экспрессных методик анализа нефтепродуктов, лекарственных препаратов и других реальных объектов. Мешают определению влияние посторонних веществ и неаддитивность аналитических сигналов.

Нередко не требуется раздельно определять множество однотипных органических соединений, входящих в состав исследуемой пробы. Достаточно найти суммарное содержание этих соединений (в моль/дм³, % по массе или в условных единицах), т. е. провести групповой анализ. Группы однотипных соединений формируют по сходству структуры их молекул либо по сходству их свойств. Так, групповой анализ бензина предполагает определение суммарных содержаний парафинов, нафтенов, аренов и олефинов, а групповой анализ белков – определение суммарных содержаний альбуминов, глобулинов и других групп белков, различающихся по растворимости и скорости движения в электрическом поле. Часто молекулы совместно определяемых аналитов имеют одну и ту же функциональную группу (карбоновые кислоты – карбоксильную, олефины – двойную связь и т. д.). Обнаружение и определение суммы таких соединений называют функциональным анализом.

Методы функционального анализа, возникшие в 19 в., основывались на проведении селективных химических реакций. Примером может быть качественная реакция «серебряного зеркала» на альдегидную группу. Суммарное содержание аналитов, имеющих одну и ту же функциональную группу, можно определить по результатам титрования, рассчитывая обобщённую характеристику состава исследуемого вещества. Соответствующие эмпирические методы широко распространены в техническом анализе. Так, суммарное содержание карбоновых кислот в жирах, смолах, маслáх и других объектах оценивают по расходу спиртового раствора KОН с концентрацией 0,1 моль/дм³. Рассчитывают кислотное число – массу KОН (в мг), необходимую для нейтрализации 1 г исследуемого вещества. Суммарное содержание сложных эфиров оценивают с помощью эфирного числа – массы KОН (в мг), необходимой для омыления всех сложных эфиров, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Эту характеристику находят, проводя обратное кислотно-оснóвное титрование в неводной среде. Суммарное содержание карбоновых кислот и сложных эфиров характеризуют числом омыления (сумма кислотного и эфирного чисел). Содержание ненасыщенных соединений в исследуемой пробе оценивают с помощью бромного или иодного чисел. Эти характеристики также находят методом обратного титрования. Иодное число показывает, сколько граммов иода может присоединиться к 100 г исследуемого вещества (например, жира). Бромное число – количество граммов брома, которое присоединится к 100 г исследуемого вещества при обработке его бромид-броматным раствором. Метод бромирования пригоден не только для оценки степени ненасыщенности жиров и других объектов, но и для определения числа двойных связей в ненасыщенных спиртах, альдегидах, кетонах, эфирах и кислотах, т. е. для установления структуры индивидуальных органических соединений.

Иногда группа аналитов объединяет соединения с разной структурой, близкие по физическим или химическим свойствам. Так, в группу восстанавливающих сахарóв включают соединения, реагирующие с групповым реагентом – реактивом Фелинга (раствор CuSO₄ и KNaC₄H₄O₆·4H₂O в 10%-ном водном растворе NaOH).

С развитием спектрофотометрического анализа создано много методов группового анализа, основанных на образовании новых, интенсивно окрашенных соединений при добавлении к пробе избытка группового реагента. Так, для определения суммарного содержания фенолов применяют реакцию Грисса – образование азокрасителей при взаимодействии фенолов с нитрит-ионами и аминами. Оптическую плотность полученного раствора измеряют на определённой длине волны, а затем, пользуясь предварительно построенным градуировочным графиком, рассчитывают суммарное содержание разных фенолов в пересчёте на стандартное вещество – простейший фенол С₆H₅ОН. Аналогичные методы разработаны для определения суммарных содержаний белков, альдегидов, кетонов, углеводов, карбоновых кислот, аминов и многих других соединений. Результаты группового анализа, выраженные в пересчёте на некоторое стандартное вещество, называют интегральными показателями состава. Примерами могут быть показатели химического потребления кислорода ХПК и биохимического потребления кислорода БПК, «общий белок», фенольный индекс и др.

Развитие инструментальных методов во 2-й половине 20 в. привело к созданию физических методов группового, в том числе структурно-группового анализа, не связанных с проведением химических реакций. Суммарный аналитический сигнал родственных аналитов (например, ароматических углеводородов) измеряют в условиях, исключающих влияние посторонних соединений. Для повышения точности анализа его результаты рассчитывают по предварительно полученным одномерным либо многомерным градуировкам.

Анализ органических веществ широко используют в научно-исследовательских лабораториях. Примерами могут быть изотопный (радиоуглеродный) анализ древесины с целью датировки археологических находок, изучение метаболизма и механизма действия лекарственных препаратов, исследование компонентов запаха. Не менее важно практическое значение анализа органических веществ. Миллионы таких анализов выполняют контрольно-аналитические лаборатории промышленных предприятий (контроль состава сырья и готовой продукции), лаборатории клинического анализа (анализ крови и т. п.), лаборатории природоохранных и правоохранительных органов. Тенденции дальнейшего развития анализа органических веществ – автоматизация и компьютеризация анализа, развитие приборной базы, стандартизация наиболее надёжных методик, повышение числа одновременно определяемых показателей состава.