Функциональная группа
Функциона́льная гру́ппа, структурный фрагмент молекулы (атом или группа атомов), обусловливающий её способность участвовать в химических превращениях определённого типа. Наличие в молекулах конкретных функциональных групп служит основой классификации органических соединений [например, карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу (−COOH), спирты – гидроксильную (−OH), альдегиды и кетоны – карбонильную (−C=O), нитросоединения – нитрогруппу(−NO2)]. Переход от одного класса органических соединений к другому осуществляется главным образом за счёт превращений функциональной группы. Соединения, содержащие две и более различных функциональных групп в молекуле, называются соединениями со смешанными функциями. Для качественного и количественного определения функциональных групп (функционального анализа) используют методы ИК-спектроскопии, ядерного магнитного резонанса, а также методы, основанные на избирательных химических реакциях.
Известно свыше 100 функциональных групп, условно разделённых на кислородсодержащие (гидроксильная, карбонильная, карбоксильная, алкоксильная и др.); азотсодержащие (аминогруппа, нитрогруппа, нитрозогруппа, нитрильная или цианогруппа, амидная); серосодержащие (тиольная или меркаптогруппа, сульфидная, дисульфидная, сульфогруппа, сульфоксидная), фосфор-, селен-, мышьяк- и другие элементсодержащие группы. К функциональным группам относят также фрагменты с кратными связями (двойные, тройные, π-электронные системы сопряжённых диенов, гетероциклов, аренов), одиночные атомы металлов и неметаллов. Не относят к функциональным группам алкильные радикалы, образующие углеродный скелет. Одинаковые функциональные группы, находясь в соединениях различного строения, могут кардинально отличаться реакционной способностью. Так, OH-группы одноатомных насыщенных и ненасыщенных спиртов, 1,2-диолов и фенолов имеют такие сильные различия в химической активности, что их рассматривают как самостоятельные функциональные группы.