Моносахари́ды, углеводы, представляющие собой полигидроксиальдегиды (альдоз) и полигидроксикетоны (кетозы) общей формулы C_nH_2nO_n(n = 3 − 9).

Классификация и номенклатура

Основу моносахаридов составляет неразветвлённая цепочка углеродных атомов, соединённых между собой одинарными связями. Один из атомов углерода связан двойной связью с кислородом (C═O, карбонильная группа); ко всем остальным атомам углерода присоединены гидроксильные группы (OH). У альдоз карбонильная группа расположена в начале цепи (C1), у кетоз – в любом другом положении. Моносахариды – бесцветные кристаллические вещества, легко растворимые в воде и нерастворимые в неполярных органических растворителях. Исходя из количества атомов углерода в цепи среди моносахаридов различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы и нонозы.

Изомерия

Для моносахаридов характерна стереоизомерия. Все моносахариды (кроме дигидроксиацетона) имеют один или несколько асимметричных, или хиральных, атомов углерода и, следовательно, могут встречаться в виде оптически активных изомеров – энантиомеров. Простейшая альдоза – глицериновый альдегид – содержит только один асимметричный центр и, таким образом, может существовать в виде двух энантиомеров. Для моносахаридов, имеющих два и более хиральных центров, характерно также наличие диастериомеров, например альдогексозы имеют 4 асимметричных центра (могут существовать в виде 16 различных стереоизомеров). Обозначения D и L указывают на конфигурацию асимметричного атома углерода, максимально удалённого от атома углерода карбонильной группы. Два моносахарида, различающихся по конфигурации вокруг только одного атома углерода, представляют собой эпимеры по отношению друг к другу (например, D-глюкоза и D-манноза, D-глюкоза и D-галактоза).

Циклические формы моносахаридов

Моносахариды, скелет которых состоит из 5 и более атомов углерода, в растворах существуют в виде устойчивых циклических структур; при этом карбонильная группа образует ковалентную связь с одной из гидроксильных групп, связанных с атомом углерода основной цепи (образуется полуацеталь). Такие циклические формы гексоз из-за их сходства с циклическим соединением пираном получили название пираноз. Так как при этом первый (альдегидобразующий) атом углерода становится асимметричным, моносахарид может существовать в виде двух энантиомеров, для обозначения которых используют символы αα и ββ. В итоге число асимметричных центров в молекуле D-глюкозы, например, оказывается на один больше по сравнению с тем числом, которое предусматривает линейная формула. Изомерные формы моносахаридов, отличающиеся конфигурацией полуацетального углеродного атома (такие как αα-D-глюкоза и ββ-D-глюкоза), называются аномерами. Гексозы существуют также в виде менее устойчивых циклических соединений с пятичленными кольцами. Из-за сходства таких колец с циклическим соединением фураном их называют фуранозами.

Кроме карбонильной и гидроксильных групп, в молекулу моносахаридов могут входить вместо одной или нескольких гидроксильных групп атомы водорода, аминогруппа (NH2, аминосахара), тиольная группа (SH, тиосахара), карбоксильная группа (COOH) и др. Моносахариды могут обладать разветвлённым скелетом (с метильной, гидроксиметильной или альдегидной группой в качестве ответвлений), двойной углерод-углеродной связью и т. д. Среди наиболее важных производных моносахаридов – уроновые кислоты, аминосахара, дезоксисахара, сиаловые кислоты.

Моносахариды в природе

В природе в свободном виде в значительных количествах широко встречаются только глюкоза и фруктоза. Остальные входят в состав олиго- и полисахаридов, смешанных биополимеров (гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и др.). Моносахариды и их производные активно участвуют в метаболизме живой клетки. С их превращениями связаны обеспечение клетки энергией, детоксикация и выведение ядовитых веществ, биосинтез аминокислот, сложных биополимеров и других важных для жизнедеятельности соединений.

Применение

Моносахариды используются главным образом в пищевой и медицинской промышленности. В промышленных масштабах моносахариды получают кислотным гидролизом полисахаридов: например, D-глюкозу – из крахмала, D-ксилозу – из отходов переработки сельскохозяйственных растений и древесины. Смесь глюкозы с фруктозой получают гидролизом сахарозы. D-Сорбит и ксилит восстанавливают из D-глюкозы и D-ксилозы; D-сорбит служит исходным соединением в синтезе аскорбиновой кислоты и наряду с ксилитом используется как обладающий сладким вкусом заменитель сахарозы.