Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота), одноосновная алифатическая карбоновая кислота, СН₃СН₂СООН. Соли и эфиры пропионовой кислоты называются пропионатами. В природе пропионовая кислота образуется при брожении углеводов, найдена также в нефти.

Молярная масса 74,08 г/моль; плотность 0,992 г/см³; t_пл –20,8 °C; t_кип 141,1 °C.

Физико-химические свойства

Пропионовая кислота – бесцветная жидкость с резким запахом, в любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 4,87.

По химическим свойствам пропионовая кислота является типичным представителем насыщенных карбоновых кислот. Она образует соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.). При нагревании с этилендиамином или этаноламином образуются 2-этилимидазолин или 2-этилоксазолин. Под действием перманганата калия распадается на щавелевую и молочную кислоты и диоксид углерода. В реакции с хлоридом фосфора(III) образуется α-хлорпропионовая кислота. β-Хлорпропионовая кислота синтезируется при радикальном хлорировании (например, под действием ультрафиолетового света). При пропускании паров пропионовой кислоты над оксидами металлов при 300–400 °C получается диэтилкетон.

Пропионовая кислота является едким веществом, вызывающим коррозию и раздражающим слизистые оболочки.

Способы получения

В промышленности пропионовую кислоту получают карбонилированием этилена по реакции Реппе, каталитическим окислением пропионового альдегида, как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄–C₁₀.

Участие в обмене веществ

Пропионовая кислота образуется в ходе пропионовокислого брожения, проходящего, например на стадии дозревания твёрдых сыров. Она продуцируется многими бактериями, в том числе теми, которые присутствуют в составе нормальной микрофлоры кишечника человека. Физиологические эффекты пропионовой кислоты и пропионатов, как метаболитов кишечной микрофлоры, заключаются в энергообеспечении эпителия, регуляции пролиферации и дифференцировки эпителия, поставке субстратов глюконеогенеза, усилении местного иммунитета, блокировке адгезии патогенов к эпителию, поддержании ионного обмена. Пропионовая кислота обладает антибактериальными свойствами.

На последнем этапе расщепления (β-окисления) длинноцепочечных жирных кислот с нечётным числом углеродных атомов образуется пропионилированный кофермент А, который включается в цикл трикарбоновых кислот после превращения в сукцинилированный кофермент А.

Применение

Пропионовую кислоту и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпроп), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), витаминов, душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоилпропионаты), пластмасс (поливинилпропионат), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионаты), пластификаторов, поверхностно-активных веществ (гликолевые эфиры), используют как консервант в пищевой промышленности.

Мировое производство пропионовой кислоты в 2022 г. оценивается в 463,250 тыс. т. К 2030 г. ожидается рост производства до 603,100 тыс. т (Market volume of propionic acid ...).