Углево́ды (сахара́), группа органических соединений, химическая структура которых часто отвечает общей формуле C_m(H₂O)_n, а также их производные (в том числе полимерные), выделяемые из природных источников или получаемые при химической модификации природных углеводов путём окисления, восстановления или введения различных заместителей. В природе углеводы образуются зелёными растениями из неорганических предшественников (СО₂ и воды) в процессе фотосинтеза, присутствуют во всех организмах и по массе превосходят другие органические соединения в биосфере Земли.

Историческая справка

Термин предложен в середине 19 в. для природных соединений, состав которых соответствовал формуле «углерод + вода», например, глюкоза – C₆(H₂O)₆, крахмал – [C₆(H₂O)₅]_n. Позднее были выявлены соединения, принадлежащие по своим свойствам к углеводам, но содержащие углерод и водород в других пропорциях (например, C₅H₁₀O₄ – дезоксирибоза); в некоторых из них присутствуют атомы азота, фосфора или серы.

Классификация углеводов

Среди углеводов выделяют моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Моносахариды обычно представляют собой полигидроксиальдегиды (альдозы) или полигидроксикетоны (кетозы), содержащие неразветвлённые цепочки из 3–9 атомов углерода, каждый из которых (кроме углерода в карбонильной группе) связан с гидроксильной группой -ОН. Изомерные моносахариды различаются пространственным расположением гидроксильных групп (конфигурациями асимметрических атомов углерода). Внутримолекулярное присоединение одного из гидроксилов к карбонильной группе приводит к циклизации с образованием нового хирального центра, несущего специфичную для углеводов функциональную группу (гликозидный гидроксил). Замещение гликозидного гидроксила на остатки спиртов, аминов и тиолов приводит к образованию обширного класса природных О-, N- и S-гликозидов. N-гликозидными связями соединены остатки моносахаридов и азотистых оснований в молекулах нуклеиновых кислот.

В олиго- и полисахаридах моносахаридные остатки соединены О-гликозидными связями. Олигосахариды состоят из 2–20 остатков моносахаридов, встречаются в свободном виде, но чаще в виде боковых цепей присоединены к белкам (гликопротеины) или липидам (гликолипиды).

Полисахариды (полимерные углеводы) представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепи, образованные из сотен или тысяч остатков молекул моносахаридов.

Биологическая роль углеводов

Сахароза, крахмал, гликоген запасаются как энергетический резерв; освобождение энергии происходит в результате их гидролиза до моносахаридов и расщепления в ходе гликолиза, с последующим окислением. В виде гликозидов в тканях осуществляется транспорт различных метаболитов.

Полисахариды и более сложные полимеры, содержащие остатки углеводов, выполняют в организмах опорные функции. Обеспечивают жёсткость клеточных стенок растений (целлюлоза, пектины), бактерий (пептидогликаны), грибов и наружных покровов членистоногих (хитин). В организме других животных опорные функции выполняют протеогликаны (углеводная часть молекул представлена сульфатированными мукополисахаридами), ответственные за специфические свойства костей, хрящей, сухожилий, кожи.

Гидрофильные полисахариды способствуют поддержанию водного баланса клеток. Углеводные цепи гликолипидов и гликопротеинов играют важную роль в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран, обеспечивают избирательность иммунологических реакций, взаимодействие клеток в ходе оплодотворения, «узнавания» при тканевой дифференцировке и отторжения чужеродной ткани и т. д.

Углеводы применяют в пищевой (сахароза, крахмал, пектины и др.), целлюлозно-бумажной, текстильной, химической промышленности (целлюлоза и её производные), в медицине (глюкоза, сердечные гликозиды, гепарин, антибиотики, включающие в себя углеводные остатки, и др.).