Эпоксиды
Эпокси́ды (монооксираны, оксиды олефинов), трёхчленные насыщенные гетероциклические соединения, содержащие в цикле один атом кислорода.
Низшие эпоксиды (за исключением газообразного при нормальных условиях этиленоксида) – жидкости с эфирным за́пахом, хорошо растворимые в органических растворителях; температуры кипения эпоксидов несколько выше температур кипения простых эфиров с близкими молекулярными массами. Вследствие углового напряжения связей в трёхчленном цикле эпоксиды обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла: присоединяют воду, спирты, карбоновые кислоты и их производные, аммиак и амины, галогеноводороды, циановодород, сероводород, меркаптаны и другие, легко димеризуются, сополимеризуются и полимеризуются с образованием полиэфиров. Наиболее реакционноспособны эпоксиды с концевыми (α-эпоксидными) группами. Для характеристики эпоксидов используют эпоксидное число – количество кислоты в молях (НВr, НI), необходимое для гидрогалогенирования α-эпоксидных групп, содержащихся в 100 г органического вещества.
В природе эпоксиды встречаются в эфирных маслах, оксирановый цикл входит в структуру некоторых антибиотиков. Эпоксиды получают селективным окислением алкенов (эпоксидирование), циклизацией при дегидрогалогенировании галогенгидринов под действием оснований. Эпоксиды используют как полупродукты в производстве растворителей, пластификаторов, как основу клеёв, герметиков, заливочных компаундов, отвердителей олигомеров, стабилизаторов хлорсодержащих полимеров и других. К эпоксидам относятся эпоксидные смолы, эпоксидированные растительные масла, эпоксидированные феноло-альдегидные смолы и другие продукты. Для промышленного органического синтеза наибольшее значение имеют этиленоксид, эпихлоргидрин, пропилен- и бутиленоксид. Многие эпоксиды высокотоксичны.