Химические соединения

Эпоксиды

Эпокси́ды (монооксираны, оксиды олефинов), трёхчленные насыщенные гетероциклические соединения, содержащие в цикле один атом .

Низшие эпоксиды (за исключением газообразного при нормальных условиях этиленоксида) – жидкости с эфирным за́пахом, хорошо растворимые в органических растворителях; температуры кипения эпоксидов несколько выше температур кипения простых эфиров с близкими молекулярными массами. Вследствие углового напряжения связей в трёхчленном цикле эпоксиды обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла: присоединяют , , и их производные, и , галогеноводороды, , , и другие, легко димеризуются, сополимеризуются и с образованием полиэфиров. Наиболее реакционноспособны эпоксиды с концевыми (α-эпоксидными) группами. Для характеристики эпоксидов используют эпоксидное число – количество кислоты в (НВr, НI), необходимое для гидрогалогенирования α-эпоксидных групп, содержащихся в 100 г органического вещества.

В природе эпоксиды встречаются в , оксирановый цикл входит в структуру некоторых . Эпоксиды получают селективным окислением (), циклизацией при галогенгидринов под действием оснований. Эпоксиды используют как полупродукты в производстве , пластификаторов, как основу клеёв, герметиков, заливочных компаундов, отвердителей , стабилизаторов хлорсодержащих и других. К эпоксидам относятся , эпоксидированные растительные масла, эпоксидированные феноло-альдегидные смолы и другие продукты. Для промышленного органического синтеза наибольшее значение имеют , , пропилен- и бутиленоксид. Многие эпоксиды высокотоксичны.

Первая публикация: Большая российская энциклопедия, 2017.
  • Циклические соединения