Эфирные масла
Эфи́рные масла́, многокомпонентные жидкие смеси летучих органических соединений (главным образом терпенов и терпеноидов), вырабатываемые эфиромасличными растениями и обусловливающие их запах. Эфирные масла содержатся в листьях, стеблях, цветках, корнях, семенах, коре и древесине в свободном состоянии или в виде гликозидов. Содержание эфирных масел колеблется в широких пределах; так, цветки розы содержат 0,07–0,1 % (по массе) эфирных масел, почки гвоздики – 20–22 %. Содержание эфирных масел зависит от почвы, климатических условий, времени года, времени сбора и возраста растений. Наибольшее количество эфирных в растениях – в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется; так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80 %), эфирного масла из семян кориандра – линалоол (60–70 %).
Историческая справка
Душистые масла растений стали использоваться для благовонных курений, как косметические и лекарственные средства, для бальзамирования в очень отдалённые времена. О розовом и лемонграссовом маслах упоминается в древних санскритских рукописях. Указания на способы получения эфирных масел содержат египетские источники. Большого размаха достигло потребление природных душистых эссенций в эпоху Священной Римской империи. В Средние века с помощью перегонки и кристаллизации из некоторых эфирных масел удалось выделить ценные компоненты (например, анетол из фенхелевого и анисового масел). К началу 18 в. ассортимент эфирных масел достиг 120 видов. На их выделении и очистке совершенствовались и развивались те приёмы, с помощью которых можно получать чистые индивидуальные соединения из сложных продуктов растительного или животного происхождения. К началу 21 в. изучено свыше 1500 эфирных масел, около 180 из них поступают в продажу. Называют эфирные масла, как правило, по видам растений, из которых получают масло (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже – по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).
Свойства
Эфирные масла – прозрачные бесцветные или окрашенные (жёлтые, зелёные, бурые) жидкости; оптически активны; нерастворимы в воде, хорошо растворимы в спирте, эфире, бензоле, жирах; под действием света и кислорода воздуха окисляются, изменяя цвет и запах.
Характеристики некоторых эфирных масел приведены в таблице.
Свойства некоторых эфирных масел
Название эфирного масла | Название растения | Выход от растительного сырья, % | Плотность, г/см3 | Показатель преломления, при 20 °C | Основные компоненты |
Анисовое из семян | Pimpinella anisum | 1,5–6,0 | 0,965–1,004 | 1,541–1,559 | Анетол (80–90 %), метилхавикол (до 10 %), анисовый альдегид |
Апельсиновое | Citrus sinensis | 0,5–0,7 | 0,842–0,850 | 1,472–1,476 | Лимонен (около 90 %), дециловый альдегид (0,9–3,2 %) |
Базиликовое | Ocimum grotissimum | 0,3–0,7 | 0,995–1,042 | 1,526–1,532 | Эвгенол (52–82 %), оцимен (10–16 %), линалоол (10–16 %), кадинены (10–12 %), санталены (6–8 %), метилхавикол (до 6 %) |
Бергамотное из корок | Citrus bergamia | до 0,5 | 0,881–0,888 | 1,464–1,468 | Линалилацетат (32–44 %), лимонен (18–30 %), линалоол (12–15 %), бергаптен (5–6 %) |
Гвоздичное из цветочных почек | Eugenia caryophyllus | 16,0–19,0 | 1,043–1,068 | 1,530–1,535 | Эвгенол (85–96 %), эвгенолацетат (2–3 %), кариофиллен |
Гераниевое | Pelargonium roseum | 0,1–0,8 | 0,884–0,905 | 1,465–1,480 | Цитронеллол (38–46 %), линалоол (10–12 %), гераниол (15–18 %), ментон, изоментон (15–18 %) |
Иланг-иланговое | Canauga odorata | 0,5–1,0 | 0,945–0,975 | 1,501–1,509 | Метиловый эфир n-крезола (до 16 %), линалоол (до 13,5 %), метилбензоат (до 9 %), бензилацетат (до 25 %), геранилацетат (до 6 %), кариофиллен (до 9 %) |
Камфорное | Cinnamomum camphora | 1,0–4,2 | 0,906–1,093 | 1,033–1,534 | Камфора (до 5,6 %), пинеол (до 34 %), терпинеол (до 10 %), сафрол, пинен, лимонен |
Кориандровое | Coriandrum sativum | 0,9–1,2 | 0,864–0,877 | 1,463–1,470 | Линалоол (65 %), линалилацетат, пинен, борнеол, терпинен, мирцен, дециловый альдегид |
Лавандовое | Lavandula vera | 0,6–1,1 | 0,881–0,896 | 1,460–1,467 | Линалилацетат (30–56 %), линалоол (10–20 %), гераниол, кариофиллен, лавандулол (3-гидроксиметил-2,6-диметил-1,5-гептадиен) |
Лемонграссовое | Cymbopon citratus | 0,2–0,5 | 0,867–0,921 | 1,481–1,489 | Цитраль (75–85 %), гераниол (около 3 %), нерол (около 1,5 %), мирцен (около 8,5 %), метилгептенон (около 5 %) |
Лимонное | Citrus limon | до 0,6 | 0,850–0,859 | 1,473–1,478 | Лимонен (до 90 %), цитраль (3–5 %), терпены |
Мятное | Mentha piperita | до 2,0 | 0,892–0,922 | 1,461–1,468 | Ментол (около 50 %), ментон (20–25 %), ментилацетат (4–10 %), цинеол (около 6 %), терпены |
Пачулиевое | Pogostemon patchouli | 0,25–5 | 0,955–0,985 | 1,505–1,512 | Сесквитерпеновые спирты, бензальдегид, коричный альдегид |
Пихтовое | Alies sibirica | 0,2–3,0 | 0,900–0,925 | 1,467–1,481 | Борнилацетат (32–45 %), борнеол (3–5 %), пинен, мирцен, лимонен |
Розовое | Rosa damascena | 0,03–0,10 | 0,934–0,955 | 1,498–1,508 | Цитронеллол (30–35 %), гераниол (около 5 %), нерол, фенилэтиловый спирт (40–50 %) |
Санталовое | Santalum album | до 6 | 0,973–0,985 | 1,503–1,509 | Санталол (около 90 %), его ацетат (около 2 %), санталены |
Фенхелевое сладкое | Foeniculum vulgare | 3–6 | 0,960–0,980 | 1,530–1,539 | Анетол (около 60 %), фенхон, лимонен, метилхавикол |
Шалфейное | Salvia sclarea | 0,1–0,3 | 0,887–0,910 | 1,455–1,504 | Линалилацетат (до 75 %), линалоол (до 20 %), цинеол, борнеол, камфора, терпены |
Эвкалиптовое | Eucalyptus globulus | 1,6–3 | 0,907–0,918 | 1,460–1,469 | Цинеол (70–75 %), пинокарвеол (до 20 %), эвдесмол (до 5 %), бутаналь, пентеналь, гексаналь (до 6 %), терпены |
Выделение
Для получения эфирных масел используют сырое (зелёная масса герани, цветки лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырьё. Основные методы извлечения эфирных масел – перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими растворителями и прессование. Наиболее распространённый и простой метод – перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров эфирных масел и воды конденсируют и отделяют декантированное масло. Для извлечения эфирных масел, компоненты которых разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растительного сырья легколетучими растворителями. Из экстракта (мисцеллы) отгоняют растворитель и получают воско- или мазеобразную массу (конкрет); конкрет обрабатывают этанолом; масло, остающееся после удаления этанола, называют абсолютным (или абсолю). Для получения смесей ароматических веществ из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритическую экстракцию сжиженным СО2. Для извлечения эфирных масел из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое и другие масла́) используют прессование. Измельчённую цедру или целую кожуру прессуют и отделяют масло центрифугированием или другим способом. Используют также метод анфлеража (от французского enfleurer – передавать цветочный аромат) – масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесённым тонким слоем на стекло; из образующейся душистой массы (помады) эфирные масла извлекают растворителем. Разновидность анфлеража – метод мацерации: цветы заливают жиром, нагретым до 50–70 °C; получающиеся при этом эфирные масла имеют более низкое качество, т. к. помимо эфирных масел извлекаются пигменты, воск и другие компоненты.
Мировое производство эфирных масел 25–30 тыс. т/год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т/год) производят апельсиновое, лимонное, гвоздичное, кориандровое и некоторые другие масла́. Иногда натуральные эфирные масла из-за дороговизны и дефицита заменяют искусственными композициями на основе душистых веществ (т. н. искусственные эфирные масла).
Применение
Используют эфирные масла в основном в парфюмерно-косметической промышленности (производство духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметических кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырьё для синтеза душистых веществ (например, эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.). Некоторые эфирные масла (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) применяют в медицине. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликёро-водочной, табачной и консервной промышленности, в производстве безалкогольных напитков и продуктов питания. Эфирные масла применяют также в технике; например, скипидар – в производстве лаков и красок, как растворитель; эвкалиптовое масло – как флотореагент и др.