Ма́сляная кислота́ (н-бутановая кислота, этилуксусная кислота), одноосновная насыщенная алифатическая карбоновая кислота, короткоцепочечная жирная кислота, CH₃CH₂CH₂COOH. Изомером масляной кислоты является изомасляная (диметилуксусная) кислота. Соли и эфиры масляной кислоты называются бутиратами. В небольших количествах масляная кислота содержится в продуктах переработки древесины и бурого угля, в нефти, вине. В животных жирах присутствует в виде эфира. Молярная масса 88,1 г/моль. Плотность 0,9577 г/см³. Температура плавления –5,26 °C. Температура кипения 163,5 °C.

Физико-химические свойства

Масляная кислота – бесцветная вязкая жидкость с резким неприятным запахом прогорклого масла, при –4,1 °C в любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями. Из водных растворов масляная кислота высаливается хлоридом натрия, хлоридом кальция или сульфатом алюминия. Перегоняется с паром.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 4,82.

Масляная кислота обладает химическими свойствами предельных карбоновых кислот, она участвует в образовании солей, ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов и др. Бромированием в присутствии красного фосфора из масляной кислоты получают альфа-бромпропионовую кислоту. Дипропилкетон образуется при пропускании паров масляной кислоты над карбонатом кальция, оксидом марганца. При восстановлении масляной кислоты литийалюминийгидридом получается бутанол.

Под действием бихромата калия и серной кислоты масляная кислота окисляется до диоксида углерода и уксусной кислоты. При окислении масляной кислоты перманганатом калия образуется диоксид углерода.

Масляная кислота – едкое вещество, вызывающее коррозию и раздражающее слизистые оболочки.

Способы получения

В промышленности масляную кислоту получают каталитическим окислением масляного альдегида или н-бутанола, а также маслянокислым брожением крахмалсодержащих сельскохозяйственных отходов.

Участие в обмене веществ

Масляная кислота образуется в ходе маслянокислого брожения. Она продуцируется многими бактериями, в том числе теми, которые присутствуют в составе нормальной микрофлоры кишечника человека. Физиологические эффекты масляной кислоты и бутиратов как метаболитов кишечной микрофлоры заключаются в энергообеспечении эпителия, регуляции пролиферации и дифференцировки эпителия, поставке субстратов липогенеза, усилении местного иммунитета, поддержании ионного обмена. Масляная кислота обладает антиканцерогенными и противовоспалительными свойствами.

Применение

Масляную кислоту применяют в синтезе душистых и ароматизирующих веществ, лекарственных средств, пластификаторов, эмульгаторов, в качестве экстрагента щёлочноземельных металлов (кальций, магний и др.) при очистке редкоземельных элементов, при дублении кож. Соли масляной кислоты применяют в качестве пищевых добавок в животноводстве и птицеводстве.

Содержание в продуктах питания

Содержание масляной кислоты в молоке разных животных