Трихлору́ксусная кислота́ (трихлорэтановая кислота, ТХУ, TCA, TCAA), хлорорганическое соединение, монокарбоновая кислота, хлорзамещённое производное уксусной кислоты, в котором три атома водорода метильной группы замещены на три атома хлора, CCl₃COOH. Соли и эфиры трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами. Трихлоруксусная кислота впервые получена в 1839 г. французским химиком Ж.-Б. Дюма. Молярная масса 163,38 г/моль. Плотность 1,6298 г/см³. t_плав 58 °C (для α-формы), 49,6 °C (для β-формы). t_кип 197,55 °C.

Физико-химические свойства

Трихлоруксусная кислота – бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом, хорошо растворимое в воде [120 г/100 мл (25 °C)], этаноле, диэтиловом эфире, метаноле, ацетоне, бензоле. Гигроскопична.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 0,66 при 20 °C.

Трихлоруксусная кислота является типичным представителем галогенкарбоновых кислот. Образует соли, сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды, нитрилы и др. Легко декарбоксилируется с образованием дихлоркарбена при кипячении в 1,2-диметоксиэтане, хлороформа – при нагревании с щелочами или аминами.

Трихлоруксусная кислота вызывает коррозию металлов, раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.

Способы получения

В промышленности трихлоруксусную кислоту получают окислением хлораля азотной кислотой. Для синтеза трихлоруксусной кислоты можно также использовать прямое хлорирование уксусной, моно-, дихлоруксусной кислот или их смесей в присутствии катализатора или при облучении ультрафиолетовым светом; гидролиз трихлорацетилхлорида; гидролитическое окисление тетрахлорэтилена.

Применение

Трихлоруксусная кислота применяется в биохимии как растворитель и осадитель, в медицине как прижигающее и антисептическое средство. Натриевая соль трихлоруксусной кислоты служит гербицидом для защиты посевов при выращивании овощных культур. Производные трихлоруксусной кислоты используются в органическом синтезе для получения пестицидов, растворителей, пластификаторов.