Хлора́ль (трихлорацетальдегид, трихлоруксусный альдегид, 2,2,2-​трихлорэтаналь), химическое соединение класса альдегидов ССl₃СНО, молярная масса 147,38 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом; t_пл −57,5 °С, t_кип 97,75 °С; плотность 1,5121 г/см³; показатель преломления 1,4557; давление пара (кПа) 0,13 (−30 °С), 4,25 (20 °С), 108 (100 °С); плотность заряда 5,27·10⁻³⁰ Кл·м; вязкость (мПа·с) 1,077 (22,5 °С), 0,533 (80 °С); поверхностное натяжение 26,2 мН/м (50 °С); энтальпия испарения 240,6 кДж/кг; диэлектрическая проницаемость 7,580 (−40,1 °С), 4,228 (62,1 °С); растворяется в органических растворителях; в воде не растворяется, но реагирует с ней с образованием водорастворимого хлоральгидрата ССl₃СН(ОН)₂; молярная масса 165,2 г/моль; t_пл 51,4 °С, t_кип 97,5 °С; плотность 1,619 г/см³; последний растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, слабо растворяется в бензоле, сероуглероде.

Xлораль вступает в реакции с другими нуклеофилами, давая твёрдые, хорошо кристаллизующиеся устойчивые аддукты, например с аммиаком – хлоральаммиак CCl₃CH(OH)NH₂, с алкоголятами – хлоральалкоголяты CCl₃CH(OH)OR (полуацетали) или ацетали CCl₃CH(OR)₂. Структурная формула хлоралида.Структурная формула хлоралида.При кипячении водных растворов хлораля образуется глиоксиловая кислота НС(О)СООН; при действии щелочей – хлороформ СНСl₃ и соль муравьиной кислоты; при нагревании с серной кислотой – хлоралид (t_пл 116 °С). Концентрированная азотная кислота окисляет хлораль до трихлоруксусной кислоты ССl₃СООН (с выделением NO и NO₂); при действии восстановителей, например изопропилата алюминия, образуется трихлорэтанол:

$3CClCHO+(C_3H_7O)_3Al \longrightarrow 3CH_3C(O)CH_3+(CCl_3CH_2O)_3Al; \newline (CCl_3CH_2O)_3Al +3H_2O \longrightarrow 3CClCH_2OH+Al(OH)_3.$Хлорирование хлораля при температурах выше 100 °С или УФ-освещении приводит к образованию тетрахлорметана ССl₄, оксида углерода СО и соляной кислоты НСl.

При хранении хлораль медленно полимеризуется в белую аморфную массу (метахлораль, парахлораль), не растворяется в воде, разбавленных кислотах, большинстве органических растворителей. Скорость полимеризации резко возрастает в присутствии H₂SO₄, триметиламина (CH₃)₃N, хлорида алюминия АlСl₃ и других катализаторов. При пиролизе (160–180 °С) полимер деполимеризуется с образованием мономерного хлораля.

Получение

В промышленности хлораль получают хлорированием этанола в каскаде двух реакторов: в первый реактор вводится хлор, частично прохлорированный спирт и вода, необходимая для гидролиза промежуточных продуктов хлорирования, температура в реакторе (до 90 °С) поддерживается за счёт теплоты реакции. Во втором реакторе реагирует непрореагировавший в первом хлор и свежий этанол. Технический продукт содержит 80–85 % хлоральгидрата, 10–15 % хлоральалкоголята, примеси НСl и дихлорацетальдегида. Xлораль выделяют обработкой смеси концентрированной H₂SO₄ с последующем разделением слоёв, перегонкой и ректификацией.

Xлораль может быть получен также хлорированием этиленхлоргидрина, ацетальдегида или смеси диэтилового эфира с водой при 25–90 °С, а также из ССl₄ и формальдегида СН₂О при пропускании их паров над тонко раздробленными металлами (Сu) при 300 °С.

Использование

Используют хлораль в основном для производства инсектицидов и гербицидов (например, ДДТ), в небольших количествах для получения фармацевтических препаратов. В виде хлоральгидрата ограниченно применяется как успокаивающее, снотворное и анестезирующее средство.
Xлораль – трудногорючая жидкость. Предельно допустимая концентрация в воде водоёмов хозяйственно-бытового пользования 0,2 мг/л.