Миристи́новая кислота́ (тетрадекановая кислота), одноосновная предельная карбоновая кислота, насыщенная среднецепочечная жирная кислота с липидной формулой 14:0, где 14 – число атомов углерода, 0 – количество ненасыщенных связей, CH₃(CH₂)₁₂COOH. В виде триглицерида присутствует в масле мускатного ореха, в кокосовом масле, в семенах растений рода Куфея. Впервые выделена из масла мускатного ореха в 1841 г. английским учёным Л. Плейфером. Молярная масса 228,38 г/моль; плотность 0,99 г/см³; t_пл 52–53 °C; t_кип 326,2 °C.

Физико-химические свойства

Миристиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, малорастворимое в воде [0,002 г/100 мл (20 °C)], диэтиловом эфире, растворимое в этаноле [23,9 г/100 мл (20 °C)], метаноле [17,3 г/100 мл (20 °C)], ацетоне [15,9 г/100 мл (20 °C)], хлороформе [32,5 г/100 мл (20 °C)], ледяной уксусной кислоте [10,2 г/100 мл (20 °C)], этилацетате [15,3 г/100 мл (20 °C)].

Миристиновая кислота обладает химическими свойствами предельных алифатических карбоновых кислот, она участвует в образовании солей, ангидридов, галогенангидридов, тиокислот, сложных эфиров, амидов и др.

Под действием плесневых грибков (например, Penicillum glaucum) превращается в метилундецилкетон.

Способы получения

В промышленности миристиновую кислоту выделяют фракционированием из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе природных жиров и масел, а также ректификацией фракции C₁₀–C₁₆ синтетических жирных кислот.

Участие в обмене веществ

Миристиновая кислота характеризуется бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, способна потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, способствует повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена.

Миристиновая кислота участвует в посттрансляционной модификации белков (N-миристоилирование – присоединение остатка миристиновой кислоты к N-концевой аминокислоте, обычно глицину, способствует заякориванию белка на мембране, влияет на передачу клеточных сигналов, запуск апоптоза, воздействует на адресацию белков в процессе секреции).

Применение

Миристиновая кислота используется в медицине (входит в состав средств для парентерального питания), мыловарении, косметологии.

Содержание в продуктах питания