Гидроксипроли́н (оксипролин, гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, Hyp, HyPro), оксиаминокислота, иминокислота, производное пролина, несущее гидроксильную группу при одном из атомов углерода пирролидинового кольца, C₅H₉NO₃. В зависимости от положения гидроксильной группы образуются 4-гидроксипролин (4-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, 4-Hyp) и 3-гидроксипролин (3-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, 3-Hyp). Структурная формула 3-гидроксипролина.Структурная формула 3-гидроксипролина.Для каждого из них возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров: L-гидроксипролин, алло-L-гидроксипролин, D-гидроксипролин и алло-D-гидроксипролин. В природе преобладает L-форма гидроксипролинов. L-4-гидроксипролин входит в состав белков соединительной ткани – коллагена (до 13 %) и эластина (1,9 %). алло-L-4-гидроксипролин найден в свободном виде в листьях и цветах сандалового дерева и входит в состав фаллоидина и α- и β-аманитинов – ядовитых пептидов бледной поганки. L-4-гидроксипролин был выделен из кислых гидролизатов желатина в 1902 г. немецким химиком Э. Фишером, алло-L-гидроксипролин – из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940 г., алло-D-гидроксипролин – из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 г. Ф. Г. Лойксу с сотрудниками удалось синтезировать все 4 изомера 4-гидроксипролина. 3-гидроксипролин был выделен из коллагена ахиллова сухожилия крупного рогатого скота, из средиземноморской губки и антибиотика теломицина. L-гидроксипролины – заменимые некодируемые аминокислоты, посттрансляционно синтезируются из L-пролина путём ферментативного гидроксилирования. Молярная масса 131,13 г/моль; t_плав составляет 247 °C для DL-4-гидроксипролина, 238 °C – для алло-DL-4-гидроксипролина, 274 °C – для L-4-гидроксипролина, 240 °C – для алло-L-4-гидроксипролина, 232–233 °C – для 3-гидроксипролина (все – с разложением).

Физико-химические свойства

Гидроксипролин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [для L-4-гидроксипролина – 36,1 г/100 мл (25 °C), 51,7 г/100 мл (65 °C)], малорастворимое в этаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях гидроксипролин существует в виде цвиттер-иона. Изоэлектрическая точка для L-4-гидроксипролина равна 5,38. Показатели констант кислотности (pK_a) L-4-гидроксипролина при 25 °С составляют 1,92 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,74 для аминогруппы (α-NH₃⁺).

Гидроксипролин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов, а именно: в реакции этерификации, взаимодействие с аминами, декарбоксилирование, реакции с азотистой кислотой, окислительное дезаминирование, переаминирование, N-алкилирование, N-ацилирование, образование пептидной связи. В отличие от других аминокислот гидроксипролин, как и пролин, даёт жёлтую окраску при взаимодействии с нингидрином. В качественной реакции с изатином гидроксипролин даёт синее окрашивание.

Способы получения

L-гидроксипролин выделяют из гидролизатов коллагена.

Участие в обмене веществ

В некоторых белках L-пролин подвергается посттрансляционной модификации с образованием 3- и особенно 4-гидроксипролина. L-пролин, 3- и 4-гидроксипролин составляют почти ¹/₃ всех аминокислотных остатков коллагена, фибриллярного белка, являющегося основой соединительной ткани организма.

Продуктами превращения гидроксипролина в организме являются пиррол-2-карбоновая и глутаминовая кислоты.

Бетаины 4-гидроксипролина (бетоницин), алло-4-гидроксипролина (турицин), 3-гидроксипролина и алло-3-гидроксипролина (3-оксистахидрины) относятся к пирролидиновым алкалоидам.

Содержание в продуктах питания