Этиленкарбона́т (1,2-этиленкарбонат; 1,3-диоксолан-2-он; 2-оксо-1,3-диоксолан; гликолькарбонат), органический карбонат, циклический сложный эфир этиленгликоля и угольной кислоты, C₃H₄O₃. Молярная масса 88,06 г/моль.

Физико-химические свойства

Этиленкарбонат – бесцветное кристаллическое вещество, без запаха, растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ароматических углеводородах, карбоновых кислотах; не растворяется в алифатических углеводородах, сероуглероде; смешивается с водой. Этиленкарбонат в жидком виде растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, например полиакрилонитрил, поливинилхлорид, нитрат и ацетат целлюлозы, полиэтилентерефталат. Плотность 1,3222 г/моль (при 40 °С); t_пл 38,5–39 °С; t_кип 248 °С.

Этиленкарбонат обладает свойствами циклических органических карбонатов. Гидролизуется до этиленгликоля и диоксида углерода под действием оснований или кислот. При взаимодействии со спиртами образует простые эфиры этиленгликоля или полиэтиленгликолей (в зависимости от условий реакции). Вступает в реакцию переэтерификации при взаимодействии с многоатомными спиртами. Переэтерефикация с метанолом приводит к образованию диметилкарбоната и этиленгликоля. Гидроксиалкилирует карбоновые кислоты, фенолы, ароматические амины. С аммиаком, гидразином и алифатическими аминами этиленкарбонат образует этиленгликолькарбаматы. При поликонденсации этиленкарбоната с дикарбоновыми кислотами, многоатомными спиртами, формальдегидом, циклическими алкиленаминами образуются линейные сополимеры (например, полиуретаны, поликарбонаты). В присутствии галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмония проходит термокаталитическое расщепление этиленкарбоната до этиленоксида и диоксида углерода. Каталитическое гидрирование этиленкарбоната приводит к этиленгликолю и метанолу.

Не вызывает коррозии, малотоксичен.

Способы получения

В промышленности этиленкарбонат получают взаимодействием этиленоксида с диоксидом углерода в присутствии галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмония при температуре 150–200 °С и давлении 2–8 МПа.

Этиленкарбонат может быть получен конденсацией этиленгликоля с производными угольной кислоты (фосгеном, эфирами хлоругольной кислоты, диалкилкарбонатом); взаимодействием этиленхлоргидрина с натриевой солью алкилкарбонатов или с концентрированными растворами неорганических карбонатов.

Применение

Значительная доля этиленкарбоната используется в растворах электролитов для литиевых батарей. Этиленкарбонат применяют также как растворитель полимеров (полиакрилонитрила, полиамидов, поливинилхлорида и др.) в химической и текстильной промышленности, как растворитель и сорастворитель лекарственных средств в фармацевтической промышленности, компонент буровых растворов, экстрагент ароматических углеводородов, исходное вещество для синтеза мономеров и полимеров, пластификаторов, модификаторов, смазок и средств защиты растений.

Мировое производство этиленкарбоната составило 460 тыс. т в 2022 г., к 2032 г. ожидается рост производства до 865 тыс. т. (Ethylene Carbonate (ES) Market Analysiss).