Пипериди́н (пентаметиленимин, гексагидропиридин), гетероциклическое соединение, насыщенный 6-членный цикл с одним атомом азота, C₅H₁₁N. Структурный фрагмент многих алкалоидов (например, лобелина, морфина, анабазина, пиперина). Молярная масса 85,15 г/моль.

Физико-химические свойства

Бесцветная жидкость, обладающая аммиачным запахом, смешивается во всех соотношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, растворяется в ацетоне, бензоле, хлороформе. Гигроскопичен. Дымит на воздухе. Плотность 0,8606 г/см³; t_пл –9 °C; t_кип 106,3 °C.

Пиперидин – сильное основание, показатель константы кислотности (pK_a) составляет 11,24. С минеральными кислотами легко образует соли.

Обладает химическими свойствами вторичных алифатических аминов. Легко алкилируется по атому азота. Ацилируется ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот. С азотистой кислотой даёт N-нитрозопроизводное. При нагревании с концентрированной серной кислотой или в присутствии катализаторов [соли серебра, оксид меди(II)] дегидрируется в пиридин. Под действием слабых окислителей переходит в N-окись. При конденсации с серой образует сульфид C₅H₁₀NSNC₅H₁₀. Под действием иодоводорода в жёстких условиях происходит раскрытие цикла с образованием пентана. При расщеплении по Гофману получается пентадиен-1,3 (пиперилен).

Пиперидин образует комплексные соединения с переходными металлами.

Токсичен при попадании на кожу или вдыхании паров.

Способы получения

Пиперидин получают из пиридина каталитическим гидрированием (над дисульфидом молибдена или никелем Ренея) при 170–200 °C или электрохимическим восстановлением.

Применение

Пиперидин применяется для синтеза лекарственных средств (антидепрессант пароксетин, противоаллергический препарат лоратадин, нейролептик галоперидол), пестицидов (например, фенпролидина), как растворитель, катализатор (в реакции Кнёвенагеля, альдольной конденсации и др.), компонент смазочных масел.