Пиперази́н (гексагидропиразин, диэтилендиамин), гетероциклическое соединение, вторичный диамин, алифатический циклический амин, C₄H₁₀N₂. Синтезирован в 1853 г. французским химиком М. Клоэ при нагревании этиленбромида с водным аммиаком в запаянной трубке. Молярная масса 86,14 г/моль.

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое гигроскопичное вещество, растворимое в воде (15 г/100 г), глицерине, этаноле, метаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире, гептане, бензоле. Легко кристаллизуется в виде низкоплавкого гексагидрата (t_пл 42 °C). t_пл 112 °C; t_кип 146 °C.

Обладает основными свойствами. Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 9,83 и 5,56. Водные растворы пиперазина взаимодействуют с кислотами с образованием солей.

Поглощает углекислый газ из воздуха.

Обладает свойствами вторичных алифатических аминов. Реакции алкилирования, ацилирования, нитрозирования, хлорирования и другие обычно происходят сразу по двум атомам азота. Для получения монозамещённых производных необходимо защищать один из атомов азота (например, с помощью карбэтоксигруппы). При взаимодействии с альдегидами пиперазин образует полимеры. При взаимодействии с α,β-ненасыщенными сложными эфирами и кетонами пиперазин образует N,N’-дизамещённые пиперазины. Четвертичные соли пиперазина расщепляются щёлочью с образованием тетраметилэтилендиамина и диметилэтаноламина. В присутствии катализаторов дегидрирования (хромит меди или палладий) пиперазин превращается в пиразин.

Способы получения

Получают дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина в присутствии катализаторов (хлорид цинка, фосфорная кислота, оксид алюминия) при нагревании до 150–300 °C и давлении 10–25 МПа, а также циклизацией этилендиамина при 175–200 °C в присутствии катализаторов (никель, кобальт, медь, платина).

Применение

Служит промежуточным соединением при производстве ингибиторов коррозии, ускорителей полимеризации, красителей, инсектицидов, поверхностно-активных веществ. Сополимеры пиперазина с хлорангидридом фталевой кислоты – термостойкие волокнообразующие полиамиды.

Производные пиперазина (гексагидрат и адипинат) – противоглистные средства. Ядро пиперазина – структурный фрагмент обезболивающих, спазмолитических, психотропных (например, трифлуоперазин) и противоопухолевых (например, проспидия хлорид) лекарственных средств.