Нитрозирование
Нитрози́рование, введение нитрозогруппы −N=O в молекулу органического соединения. Нитрозирующими агентами служат HNO2, NOCl, алкил- или арилнитриты, оксиды азота (NO, N2O3, N2O4), нитрозилсерная кислота, соли нитрозония (NO)+X– (X – BF4, SbF6, FSO3 и др.). Активными интермедиатами нитрозирования являются катион нитрозония NO+ и радикал NO•, при участии которых происходит замещение на NO атома водорода (у атомов С, N и О) или функциональной группы либо присоединение NO по кратной связи субстрата. Среди алифатических и алициклических соединений нитрозированию подвергаются вещества, содержащие активированную метиленовую группу; образующиеся в этой реакции нитрозосоединения обычно изомеризуются в оксимы:
Замещение функциональной группы на NO наиболее характерно для арилкарбоновых кислот:
Hитрозирование широко используют в органическом синтезе (например, получение нитрозосоединений, циклогексаноноксима, α-аминокислот, α-дикетонов), производстве красителей, лекарственных средств, эластомеров и пр.