Фта́левая кислота́ (1,2-бензолдикарбоновая кислота, орто-фталевая кислота), один из трёх изомеров фталевых кислот, двухосновная ароматическая карбоновая кислота, C₆H₄(COOH)₂. Соли и эфиры фталевой кислоты называются фталатами. В природе фталевая кислота содержится в зелени и семенных коробочках мака снотворного (Papaver somniferum). Молярная масса 166,13 г/моль; плотность 1,593 г/см³; t_пл 200 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Фталевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,54 г/100 мл (14 °C), 0,57 г/100 мл (20 °C), 7,68 г/100 мл (85 °C), 18 г/100 мл (99 °C)], этаноле [11,7 г/100 мл (18 °C), 13,8 г/100 мл (21,4 °C)], метаноле [25,6 г/100 мл (21,4 °C)], малорастворимое в диэтиловом эфире [0,69 г/100 мл (15 °C)], нерастворимое в хлороформе.

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 2,95 и 5,41.

Фталевая кислота обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. С основаниями она образует соли по одной или обеим карбоксильным группам, со спиртами – моно- и диэфиры. Нагревание фталевой кислоты или действие на неё дегидратирующих агентов приводит к образованию фталевого ангидрида. При взаимодействии с хлоридом фосфора(V) фталевая кислота образует фталоилдихлорид. Нитрование фталевой кислоты даёт смесь 3- и 4-нитропроизводных. Хлорирование в кислой среде приводит к образованию тетрахлорпроизводного, в нейтральной – 4-хлор-, затем 4,5-дихлорфталевой кислоты. Декарбоксилирование фталевой кислоты при 200 °C в присутствии солей цинка, никеля, меди даёт бензойную кислоту, при 350 °C в присутствии оксида кадмия – бензол. Восстановление фталевой кислоты цинковой пылью в уксусной кислоте приводит к образованию 1(3H)-изобензофуранона (фталида). Фталат калия при 400 °C в присутствии фталата цинка или кадмия изомеризуется в соль терефталевой кислоты.

Способы получения

В промышленности фталевую кислоту получают парофазным окислением о-ксилола или нафталина с последующим гидролизом фталевого ангидрида.

Применение

Эфиры фталевой кислоты – бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфталаты – пластификаторы полимеров, высококипящие растворители; диметил-, диэтил- и дибутилфталаты – репелленты.